guanine-d5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: guanine-d5
• 英文别名: N,3,8,9-tetradeuterio-6-deuteriooxypurin-2-imine
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 156.088
• InChiKey: UYTPUPDQBNUYGX-NKHWUNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanine-d5 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 guanine-d¹
  参考文献：
  名称：

  Density functional theoretical (DFT) and surface-enhanced Raman spectroscopic study of guanine and its alkylated derivatives

  摘要：

  在B3LYP/6-31++G(d,p)水平下，采用密度泛函理论（DFT）研究了鸟嘌呤在中性、质子化和去质子化形式下的几何结构、能量和拉曼光谱。计算得到的在N7位置质子化的质子亲和力与其实验值非常接近。预测在气相中，N9位置的去质子化更加有利于发生，而N1的位置去质子化则在考虑到Onsager介电连续体模型的溶剂化效应后得到了稳定。讨论了氢键、质子化和去质子化对氨基几何参数的影响。通过与各自的DFT预测的拉曼光谱进行比较，对多晶鸟嘌呤、鸟嘌呤盐酸盐和碱性水溶液中的鸟嘌呤的正常拉曼散射（NRS）光谱进行了赋值。在对多晶鸟嘌呤的赋值中，还考虑了由于鸟嘌呤四种同位素异构体之间的同位素交换导致的预测和观察到的波数变化。通过在DFT计算中显式添加七个水分子来考虑氢键效应，使得多个NRS频带的赋值得以重新调整，特别是在1050 cm−1到1450 cm−1的波数范围内，在该范围内，正常模式具有强烈的NH弯曲运动的贡献。这项研究代表了迄今为止发表的多晶鸟嘌呤NRS光谱的最高水平和最全面的赋值。

  DOI：

  10.1039/b203829c
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 氨-d3 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 guanine-d5
  参考文献：
  名称：

  Density functional theoretical (DFT) and surface-enhanced Raman spectroscopic study of guanine and its alkylated derivatives

  摘要：

  在B3LYP/6-31++G(d,p)水平下，采用密度泛函理论（DFT）研究了鸟嘌呤在中性、质子化和去质子化形式下的几何结构、能量和拉曼光谱。计算得到的在N7位置质子化的质子亲和力与其实验值非常接近。预测在气相中，N9位置的去质子化更加有利于发生，而N1的位置去质子化则在考虑到Onsager介电连续体模型的溶剂化效应后得到了稳定。讨论了氢键、质子化和去质子化对氨基几何参数的影响。通过与各自的DFT预测的拉曼光谱进行比较，对多晶鸟嘌呤、鸟嘌呤盐酸盐和碱性水溶液中的鸟嘌呤的正常拉曼散射（NRS）光谱进行了赋值。在对多晶鸟嘌呤的赋值中，还考虑了由于鸟嘌呤四种同位素异构体之间的同位素交换导致的预测和观察到的波数变化。通过在DFT计算中显式添加七个水分子来考虑氢键效应，使得多个NRS频带的赋值得以重新调整，特别是在1050 cm−1到1450 cm−1的波数范围内，在该范围内，正常模式具有强烈的NH弯曲运动的贡献。这项研究代表了迄今为止发表的多晶鸟嘌呤NRS光谱的最高水平和最全面的赋值。

  DOI：

  10.1039/b203829c