17-α benzoyloxy-4-chloro-4-pregnene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-α benzoyloxy-4-chloro-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-4-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• 化学式: C₂₈H₃₃ClO₄
• 分子量: 469.021
• InChiKey: NNYMCDKKQFCEJP-KFYXJCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 17-α benzoyloxy-4-chloro-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4-Halo Progesterone Derivatives as Antiandrogen.

  摘要：

  八种孕烷衍生物17-α乙酰氧基孕酮9、17-α乙酰氧基-4,5-环氧孕烷-3,20-二酮10、17-α乙酰氧基-4-氯-4-孕烯-3,20-二酮11、17-α乙酰氧基-4-溴-4-孕烯-3,20-二酮12、17-α羟基-4-溴-4-孕烯-3,20-二酮13、4-氯-17-α羟基-4-孕烯-3,20-二酮14、17-α苯甲酰氧基-4-溴-4-孕烯-3,20-二酮15和17-α苯甲酰氧基-4-氯-4-孕烯-3,20-二酮16的药理活性被研究。这些化合物被评估为去势仓鼠精囊的抗雄激素药。本研究的药理数据显示，具有C-17苯甲酰氧基的化合物15和16显示出最高的抗雄激素活性，以精囊重量的减少衡量，其次是类固醇11和12（17-α乙酰氧基）。自由醇13和14显示出较低的抗雄激素活性。显然，C-17处的酯部分是高抗雄激素活性存在的必要条件。显示上述类固醇对睾酮（T）转化为DHT的抑制作用，以产生的DHT 2量表示为pmoles DHT/g蛋白质/小时。类固醇11、12和16对睾酮（T）转化为二氢睾酮（DHT）的抑制活性远高于目前使用的非那雄胺3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1232