5-amino-1-<2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl>-1H-imidazo<4,5-d>pyrimidin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-1-<2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl>-1H-imidazo<4,5-d>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-amino-7-[2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₂H₂₀N₅O₅P
• 分子量: 345.295
• InChiKey: VWNPRNWSWQZNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 diethyl 2-p-toluenesulfonyloxyethoxymethanephosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到5-amino-3-<2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl>-3H-imidazo<4,5-d>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-analogues of PMEA and PMEG: Synthesis andIn VitroAnti-HIV Activity

  摘要：

  8-Aza-analogues of the potent antiviral nucleotide analogues 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) and 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG) were prepared and evaluated for activity against human immunodeficiency viruses. When compared to the parent compounds, 8-aza-PMEA (1) and -PMEG (2) were less cytotoxic for MT-4 cells, but also less potent against HIV-1 and HIV-2. A new synthesis of PMEG starting from guanine is also reported.

  DOI：

  10.1080/15257779408009475