N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropynamide；N-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• mdl: MFCD11133817
• 分子量: 300.154
• InChiKey: DYPFCGNDDNCQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(azidomethyl)-4-(bromo(phenyl)methylene)-1-(4-bromophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的时间-经济自由基级联环化/卤代叠氮化：高功能琥珀酰亚胺衍生物的构建

  摘要：

  1,6-烯炔的“时间经济”自由基级联环化/卤化叠氮为获得功能强大的琥珀酰亚胺化合物提供了直接途径。在广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件下，获得了中等至优异的收率以及优异的Z / E比。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00682
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088

文献信息

• Transition-metal and base-free thioannulation of propynamides with sodium sulfide and dichloromethane for the selective synthesis of 1,3-thiazin-4-ones and thiazolidine-4-ones
  作者：Sui-Qian Wang、Xiao-Wei Yan、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131021

  日期：2020.3

  A thioannulation of propynamides with sodium sulfide and CH2Cl2 in the absence of transition-metal and base has been established. This one-pot tandem reaction provides a facile and efficient method for the selective synthesis of 1,3-thiazide-4-ones or thiazolidine-4-ones through constructing both C–N and C–S bonds. The atom-economic reaction features mild conditions and good functional group tolerance

  已经建立了在不存在过渡金属和碱的情况下用硫化钠和CH 2 Cl 2进行丙炔酰胺的硫代环化反应。这一一锅串联反应为通过构建C–N和C–S键选择性合成1,3-噻嗪4-酮或噻唑烷4-酮提供了一种简便而有效的方法。原子经济反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，并使用廉价，安全和无味的硫源。
• 无金属催化条件下合成1,3-噻嗪-4-酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796423B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种无金属催化剂条件下合成1,3‑噻嗪‑4‑酮的方法，包括以下步骤：以N‑芳基(烷基)‑3‑芳基丙炔酰胺为底物，通过在底物中加入硫化钠或硫化钾作硫源，二氯甲烷或二溴甲烷作碳源，四氢呋喃作溶剂，于60℃搅拌反应9小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• Synthesis of alkynamides through reaction of alkyl- or aryl-substituted alkynylaluminums with isocyanates
  作者：Soohong Cho、Yeonjoo Lee、Kyeongmin Lee、Hwiwoong Lee、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1039/d1ob01990b

  日期：——

  An efficient and facile method for the preparation of alkynamides through Et3N-catalyzed alumination of alkyl- or aryl-substituted terminal alkynes with AlMe3 and sequential nucleophilic addition of in situ generated alkynylaluminums to isocyanates is described. This method has the merits of using readily available isocyanates and monosubstituted alkynes, easy access to organoaluminums, short reaction

  描述了一种通过 Et 3 N 催化用 AlMe 3对烷基或芳基取代的末端炔烃进行铝化以及将原位生成的炔基铝连续亲核加成到异氰酸酯上来制备炔酰胺的有效且简便的方法。该方法具有使用易得的异氰酸酯和单取代炔烃、有机铝易获得、反应时间短、效率高等优点。所需炔酰胺的克级合成及其在 α-亚甲基-β-内酰胺形成中的应用证明了该方法的合成效用。
• Co(II)/Ag(I) Synergistically Catalyzed Monoinsertion Reaction of Isocyanide to Terminal Alkynes with H₂O: Synthesis of Alkynamide Derivatives
  作者：Rong Zhang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02516

  日期：2018.9.7

  with terminal alkyne and water to afford alkynamide derivatives is reported. The insertion of monoisocyanide into the C–H bond of terminal alkynes is an efficient, straightforward, atom-economical route to alkynamides, which are useful synthons in organic synthesis. This synergistic process achieves the cleavage of a C–H bond and the construction of new C–C and C═O bonds under mild conditions through the

  报道了Co（II）/ Ag（I）协同催化的异氰化物与末端炔烃和水的三组分反应，从而得到炔基酰胺衍生物。将单异氰化物插入末端炔烃的C–H键中是一种高效，简单，经济的制备炔基酰胺的途径，该炔烃是有机合成中有用的合成子。通过Co（II）活化的异氰酸酯与Ag（I）络合物活化的末端反应，该协同过程可在温和条件下实现C–H键的裂解以及新的C–C和C═O键的构建炔烃。该反应具有广泛的底物多功能性和官能团耐受性。
• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。