3-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-(Methylthio)phenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: UEJGAPRIYAZNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-溴茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Heck reaction of electron-rich aryl bromides with cyclic alkenones

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the Heck reaction of cyclic alkenones with electron-rich aryl bromides has been developed. A ligand combination of X-Phos and tri-tert-butylphosphonium hydrogen tetrafluorborate in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2 and Na2CO3 in DMSO was found to be efficient and selective for electron-rich aryl bromides with high substrate scope for cyclic alkenones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.045

文献信息

• 2-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-(methyl-sulfonyl)phenyl)-2-cyclopenten-1-one useful as an inhibitor of cyclooxygenase-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0863134A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  The invention encompasses the novel compound A, 2-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-cyclopenten-1-one, pharmaceutical compositions and use of the compound in the preparation of medicaments for the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases.

  该发明涵盖了新型化合物A，即2-(3,5-二氟苯基)-3-(4-(甲磺基)苯基)-2-环戊烯-1-酮，以及该化合物在制备用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的药物中的应用。
• 一种3-芳基-2-环戊烯-1-酮化合物的合成方法
  申请人：青岛大学附属医院

  公开号：CN105001130B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种下式(III)所示3‑芳基‑2‑环戊烯‑1‑酮化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在催化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物先在40‑50℃下反应1‑2小时，然后升高温度，在70‑80℃下反应4‑6小时，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基；R2为C1‑C6烷基或卤代C1‑C6烷基；X为S或N；n为1或2。所述方法通过催化剂、碱、助剂以及有机溶剂等的组合和协同作用，以及通过对反应温度的分段控制，从而可以以高产率得到目的产物，在有机合成技术领域中具有良好的应用前景和研究潜力。