ethyl 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2‐(5‐isopropyl‐2‐methylphenoxy)acetate；(5-Isopropyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(2-methyl-5-propan-2-ylphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD12423978
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QVQSATXZYLVOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5-异丙基-2-甲基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型香芹酚取代的酰胺衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和分子模型研究。

  摘要：

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1590243
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Spica, Gazzetta Chimica Italiana, 1880, vol. 10, p. 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, biological screenings and docking simulations of novel carvacrol and thymol derivatives containing acetohydrazone linkage
  作者：Jamatsing D. Rajput、Suresh D. Bagul、Ratnamala S. Bendre

  DOI：10.1007/s11164-017-2919-2

  日期：2017.8

  present as functional ingredients in numerous products. Keeping the diverse therapeutic activities of phenolic monoterpenes in mind, we attempted to synthesize a new series of acetohydrazone linkage containing carvacrol and thymol derivatives. All synthesized derivatives were characterized by spectroscopic techniques. Finally, all the derivatives were screened for their anti-oxidant activities by using

  摘要 香芹酚和百里香酚是众所周知的酚类单萜类化合物，是许多产品中的功能成分。考虑到酚类单萜的多种治疗活性，我们尝试合成新的一系列乙酰香酚键，其中含有香芹酚和百里酚衍生物。所有合成的衍生物均通过光谱技术表征。最后，通过使用DPPH测定法筛选所有衍生物的抗氧化活性，通过使用SRB测定法筛选具有MIAPaCa-2细胞系的胰腺癌和具有HCT-15细胞系的结肠癌的抗癌活性。所有合成衍生物的分子对接研究都是在环氧合酶2（COX-2）蛋白酶上进行的。在抗氧化测试中，EC 50所有化合物的R 2值均显示出优异的抗氧化能力，并且在抗癌试验中的GI 50值类似地表明大多数化合物具有良好的抗癌能力。总的对接结果表明，所有合成的化合物均表现出对受体的良好结合亲和力。 图形概要
• Design, synthesis and biological activities of novel 5-isopropyl-2-methylphenolhydrazide-based sulfonamide derivatives
  作者：Suresh D. Bagul、Jamatsing D. Rajput、Samina K. Tadavi、Ratnamala S. Bendre

  DOI：10.1007/s11164-016-2759-5

  日期：2017.4

  screened for their antimicrobial activities against three fungal (Aspergillus niger, A. flavus and A. fumigatus) and three bacterial (Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) species, of which compounds IVc and IVd were found to have good antifungal activity and compounds IVd and IVg exhibited decent antibacterial activities. antioxidant activity was performed by DPPH radical scavenging

  摘要 磺酰胺在生物科学中具有极其重要的意义。在本研究中，基本的含能基团酰肼基磺酰胺已掺入天然存在的酚类单萜类香芹酚（5-异丙基-2-甲基苯酚）部分，目的是结合活性基团以生成更多强效的抗菌剂和抗氧化剂。已经合成了一系列基于酰肼的磺酰胺衍生物（IV a – g），并通过1 H NMR，13 C NMR和LC-MS等现代尖端技术进行了表征。筛选了新合成的衍生物对三种真菌（黑曲霉，黄曲霉）的抗菌活性。，A。fumigatus和三种细菌（大肠埃希菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），其中化合物IVc和IVd具有良好的抗真菌活性，化合物IVd和IVg具有良好的抗菌活性。通过DPPH自由基清除测定法进行抗氧化活性。已发现与标准抗坏血酸相比，化合物IVd更具活性，化合物IVa，IVb和IVc表现出出色的抗氧化活性。 图形概要
• Synthesis, anticholinesterase activity and molecular modeling studies of novel carvacrol-substituted amide derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt、Serdar Durdagi、Gulsen Celebi、Ramin Ekhteiari Salmas、Fatih Sonmez

  DOI：10.1080/07391102.2019.1590243

  日期：2020.2.11

  In the present study, 23 novel carvacrol derivatives involving the amide moiety as a linker between the alkyl chains and/or the heterocycle nucleus were synthesized and tested in vitro as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. 2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-N-(quinolin-8-yl)acetamide (5v) revealed the highest inhibition properties against AChE and BuChE with the

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。
• Synthesis, in vitro and in silico studies on novel 3-aryloxymethyl-5-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfanyl]-1,2,4-triazoles and their oxime derivatives as potent inhibitors of mPGES-1
  作者：Gizem Erensoy、Kai Ding、Chang-Guo Zhan、Gamze Çiftçi、Kemal Yelekçi、Merve Duracık、Özlem Bingöl Özakpınar、Esra Aydemir、Zübeyde Nur Yılmaz、Fikrettin Şahin、Necla Kulabaş、Esra Tatar、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134154

  日期：2023.1

  As a continuation of our research for the identification of new chemotypes which might inhibit this enzyme, we now report the design and synthesis of 3-aryloxymethyl-5-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfanyl]-1,2,4-triazoles and their oxime derivatives as inhibitors of human mPGES-1. All synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR (for compounds 12, 14, 15, 26, 27), HMBC (for compounds 6

  人微粒体前列腺素 E 合酶 (mPGES)-1 是一种谷胱甘肽依赖性膜结合酶，参与前列腺素 E2 (PGE 2 ) 合成的终末阶段。据报道，它是发现新的抗炎和抗癌药物的关键目标。预计 mPGES-1 的特异性抑制剂会选择性地抑制由炎症刺激诱导的 PGE 2的产生，而不会阻碍其他稳态前列腺素的常规生物合成。因此，mPGES-1 抑制剂的设计可以代表更好的选择来控制 PGE 2与传统的非甾体类抗炎药和环氧合酶 (COX) 抑制剂相比，这些药物以其严重的副作用而闻名。尽管为鉴定 mPGES-1 抑制剂付出了巨大的努力，但迄今为止，尚未公开的分子均未进入临床市场。因此，开发具有适当药物样特性的新型 mPGES-1 抑制剂仍然是一个未满足的医疗需求。作为我们对可能抑制这种酶的新化学型鉴定研究的继续，我们现在报告 3-aryloxymethyl-5-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfanyl]-1
• Synthesis, characterization, biochemical, and molecular modeling studies of carvacrol‐based new thiosemicarbazide and 1,3,4‐thiadiazole derivatives
  作者：Tenzile Alagöz、Fatma Güneş Çalişkan、Hayriye Genç Bilgiçli、Mustafa Zengin、Morteza Sadeghi、Parham Taslimi、İlhami Gulçin

  DOI：10.1002/ardp.202300370

  日期：2023.12

  standard molecules. Ki values of five novel thiosemicarbazides and five new 1,3,4-thiadiazole-2-amine derivatives (3a–e and 4a–e) for hCA I, hCA II, AChE, and BChE enzymes were obtained in the ranges 0.73–21.60, 0.42–15.08 µM, 3.48–81.48, 92.61–211.40 nM, respectively. After the experimental undertaking, an extensive molecular docking analysis was conducted to scrutinize the intricate details of interactions

  首次设计合成了一系列基于香芹酚的氨基硫脲( 3a–e )和1,3,4-噻二唑-2-胺( 4a–e )。通过核磁共振和高分辨率质谱技术对结构进行了表征。检查所有化合物的某些代谢酶活性。结果表明，与标准分子相比，所有合成分子对人碳酸酐酶 I 和 II (hCAI 和 II)、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 均表现出强大的抑制作用。五种新型氨基硫脲和五种新型 1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物（ 3a-e和4a-e ）对于 hCA I、hCA II、AChE 和 BChE 酶的K i值范围为 0.73-分别为 21.60、0.42–15.08 µM、3.48–81.48、92.61–211.40 nM。实验结束后，进行了广泛的分子对接分析，以仔细检查配体和相关酶之间相互作用的复杂细节。这项研究的主要重点是评估最活跃化合物的效力和功效。在这种情况下，计算出的对接分数非常低，hCA