N-allyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amine
• 英文别名: N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD11138004
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZWUNHPJTEKKHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到N-(2,4,6-trimethylbenzylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 丙烯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到N-allyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  不对称过渡金属催化中的手性抗衡阴离子：高度对映选择性 Pd/Brønsted 酸催化醛的直接 α-烯丙基化

  摘要：

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja074678r

文献信息

• Selective difluoroalkylation of alkenes by using visible light photoredox catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Naeem Iqbal、Sehyun Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c4cc05467a

  日期：——

  A visible light-induced process for selective difluoroalkylation of unactivated alkenes has been developed. The choice of base is crucial for governing the chemoselectivity of the process to produce difluoroalkylated alkanes and alkenes.

  已开发出可见光诱导的未活化烯烃的选择性二氟烷基化方法。碱的选择对于控制生产二氟烷基化的烷烃和烯烃的方法的化学选择性至关重要。
• 다이플루오로알킬기가 도입된 유기 화합물의 제조 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20160040875A

  公开（公告）日：2016-04-15

  본 발명은 다이플루오로알킬기가 도입된 알케인(alkane) 및 알켄(alkene)을 선택적으로 제공할 수 있는 다이플루오로알킬기가 도입된 유기 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 일 구현예에 따르면, 상기 제조 방법은 광촉매, 알켄 화합물, 할로다이플루오로아세테이트, 베이스 및 용매를 포함하는 혼합물을 제조하되, 상기 베이스로 3차 아민 또는 비양성자성 음이온을 사용하고, 상기 혼합물에 가시광선을 조사하는 것을 포함한다.

  本发明涉及一种含有二氟代烷基的有机化合物的制备方法，该有机化合物可以选择性地提供二氟代烷烃和烯烃。根据一种实施例，该制备方法涉及制备包含光催化剂、烯烃化合物、卤代二氟代乙酸酯、碱和溶剂的混合物，其中使用三级胺或非阳离子亲核碱作为碱，并对该混合物进行可见光照射。
• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• IBX works efficiently under solvent free conditions in ball milling
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c4ra00415a

  日期：——

  explosiveness at high temperature and poor solubility in common organic solvents except DMSO. Since the discovery of Dess–Martin Periodinane in 1983, several modified IBX systems have been reported. However, under ball milling conditions, IBX works efficiently with various organic functionalities at ambient temperature under solvent free conditions. Also, the waste IBA (2-iodosobenzoic acid) produced

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。