4,15β-dimethyl-17β-amino-4-aza-5α-androstan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,15β-dimethyl-17β-amino-4-aza-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 4.15β-Dimethyl-17β-AMINO-4-aza-5α-Androstan-3-one；(1S,3R,3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-amino-3,6,9a,11a-tetramethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-one
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O
• 分子量: 318.503
• InChiKey: GKTKDZJXCKWCMU-KNYQTCTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Methyl-4-aza-5α-androstan-3,17-dione 、 4,15β-dimethyl-17β-amino-4-aza-5α-androstan-3-one 、 二氯甲烷 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到4.15β-Dimethyl-17β-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-4-aza-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  15-substituted 4-azasteroids

  摘要：

  式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R.sup.1选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.2选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.3选自由C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基和氰基组成的群；R.sup.4选自由C.sub.1-10烯氧基、C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基、C.sub.1-10烷基氨基甲酸、C.sub.1-10烷基羰基氧基、羰基、羟基和--NHR.sup.5的群，R.sup.5选自由氢和C.sub.1-10烷基羰基组成的群。这些化合物可用作睾酮5α-还原酶1的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05359071A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-15β-methyl-17-oximino-4-aza-5α-androstan-3-one 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4,15β-dimethyl-17β-amino-4-aza-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  15-substituted 4-azasteroids

  摘要：

  式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R.sup.1选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.2选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.3选自由C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基和氰基组成的群；R.sup.4选自由C.sub.1-10烯氧基、C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基、C.sub.1-10烷基氨基甲酸、C.sub.1-10烷基羰基氧基、羰基、羟基和--NHR.sup.5的群，R.sup.5选自由氢和C.sub.1-10烷基羰基组成的群。这些化合物可用作睾酮5α-还原酶1的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05359071A1

文献信息

• EP0700291A4
  申请人：——

  公开号：EP0700291A4

  公开（公告）日：1996-07-03
• 15-SUBSTITUTED 4-AZASTEROIDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0700291B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5359071A
  申请人：——

  公开号：US5359071A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] 15-SUBSTITUTED 4-AZASTEROIDS<br/>[FR] 4-AZASTEROIDES A SUBSTITUTION EN POSITION 15
  申请人：MERCK & CO, INC.

  公开号：WO1994020104A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 is -H or C1-10 alkyl; R2 is -H or C1-10 alkyl; R3 is C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C1-10 alkoxyl, cyano, or triphenylthio- C1-6 alkyl; and R4 is a mono-substituent or di-substituent are useful as inhibitors of 5$g(a)-reductase. These compounds can be used alone or in combination with other active agents to treat acne, androgenic alopecia, female hirsutism, benign prostatic hyperplasia, prostatitis, and treat and prevent prostatic carcinoma.(FR) Composés de la formule (I) ou l'un de ses sels ou ester pharceutiquement acceptables en tant qu'inhibiteurs de la 5$g(a)-réductase, formule dans laquelle R1 représente un alkyle C1-10 ou -H; R2 représente un alkyle C1-10 ou -H; R3 représente un alkyle C1-10, alcényle C2-10, alcoxyle C1-10, cyano ou triphénylthio alkyle -C1-6; R4 est un monosubstituant ou bisubstituant. Ces composés peuvent s'utiliser seuls ou en association avec d'autres principes actifs dans le traitement de l'acnée, de l'alopécie androgénique, de l'hirsutisme féminin, d'hyperplasies begnignes de la prostate et la prévention du carcinome de la prostate.
• 15-substituted 4-azasteroids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05359071A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1-10 alkyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1-10 alkyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkoxyl, C.sub.1-10 alkyl and cyano; R.sup.4 is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkenyloxyl, C.sub.1-10 alkoxyl, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 alkylcarbamic, C.sub.1-10 alkylcarbonyloxyl, carbonyl, hydroxyl, and --NHR.sup.5, and R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1-10 alkylcarbonyl. Such compounds are useful as selective antagonists of testosterone 5.alpha.-reductase 1.

  式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R.sup.1选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.2选自由氢和C.sub.1-10烷基组成的群；R.sup.3选自由C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基和氰基组成的群；R.sup.4选自由C.sub.1-10烯氧基、C.sub.1-10烷氧基、C.sub.1-10烷基、C.sub.1-10烷基氨基甲酸、C.sub.1-10烷基羰基氧基、羰基、羟基和--NHR.sup.5的群，R.sup.5选自由氢和C.sub.1-10烷基羰基组成的群。这些化合物可用作睾酮5α-还原酶1的选择性拮抗剂。