(R)-5-isopropyl-2-methylphenyl 2-aminopropanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-isopropyl-2-methylphenyl 2-aminopropanoate hydrochloride
• 英文别名: (2-methyl-5-propan-2-ylphenyl) (2R)-2-aminopropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 257.76
• InChiKey: MZTNFPLEMKISQN-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (R)-5-isopropyl-2-methylphenyl 2-aminopropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  香芹酚前药作为新型抗菌剂

  摘要：

  香芹酚（CAR）是一种天然的单萜，在唇形科的植物中特别丰富，最近因其许多生物学特性（抗氧化剂，抗炎剂，神经保护剂，抗肿瘤剂，抗菌剂等）而备受关注。但是，CAR具有较差的化学物理性质（低水溶性和高挥发性），从而妨碍了其潜在的药理用途。 本文报道了23种香芹酚衍生物（WSCP1-23）对一组选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和抗菌评估。采用前药的方法，CAR亲水性（WSCP1-17）和亲脂性药物前体（WSCP18 - 23）制备。值得注意的是，通过使用极性中性基团（例如天然氨基酸）来提高CAR的水溶性，以改善口服药物的递送。另一方面，通过CAR羟基的烯丙基化获得的CAR亲脂性前药被设计用于促进膜渗透和口服吸收。 我们的结果表明，WSCP1-3具有最高的水溶性（是CAR的1700倍），对革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，MIC值与CAR相当，并且对不同种类的念珠菌具有抗真菌特性。WSCP18 -

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.093