6-methoxy-7-(3-morpholinopropyloxy)quinoxalin-2 (1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-7-(3-morpholinopropyloxy)quinoxalin-2 (1H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: HTYNNWGMAFIUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-(3-morpholinopropyloxy)quinoxalin-2 (1H)-one 、 邻氯乙苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以44.6%的产率得到6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)-1-phenylethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明涉及式(I)表示的1-取代-6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应用。式(I)中R表示不同取代的芳基烷基。本发明方法是以胡椒环为原料，进行两次硝化反应生成二硝化产物5,6-二硝基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷，然后在强碱条件下得到开环产物2-甲氧基-4,5-二硝基苯酚，再和4-(3-氯丙基)吗啡啉发生亲核取代反应，得到的产物4-(3-(2-甲氧基-4,5-二硝基苯氧基)丙基)吗啡啉被还原后再与乙醛酸乙酯发生关环反应，生成化合物6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮，最后在碱性条件下与含有取代基R的卤代烃反应得到本发明化合物。本发明化合物对EGFR激酶具有抑制作用。

  公开号：

  CN103787993B
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-methoxy-7-(3-morpholinopropyloxy)quinoxalin-2 (1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明涉及式(I)表示的1-取代-6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应用。式(I)中R表示不同取代的芳基烷基。本发明方法是以胡椒环为原料，进行两次硝化反应生成二硝化产物5,6-二硝基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷，然后在强碱条件下得到开环产物2-甲氧基-4,5-二硝基苯酚，再和4-(3-氯丙基)吗啡啉发生亲核取代反应，得到的产物4-(3-(2-甲氧基-4,5-二硝基苯氧基)丙基)吗啡啉被还原后再与乙醛酸乙酯发生关环反应，生成化合物6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮，最后在碱性条件下与含有取代基R的卤代烃反应得到本发明化合物。本发明化合物对EGFR激酶具有抑制作用。

  公开号：

  CN103787993B

文献信息

• 喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN103787993B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及式(I)表示的1-取代-6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮类化合物及其制备方法和应用。式(I)中R表示不同取代的芳基烷基。本发明方法是以胡椒环为原料，进行两次硝化反应生成二硝化产物5,6-二硝基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷，然后在强碱条件下得到开环产物2-甲氧基-4,5-二硝基苯酚，再和4-(3-氯丙基)吗啡啉发生亲核取代反应，得到的产物4-(3-(2-甲氧基-4,5-二硝基苯氧基)丙基)吗啡啉被还原后再与乙醛酸乙酯发生关环反应，生成化合物6-甲氧基-7-(3-吗啡啉丙氧基)喹喔啉-2(1H)-酮，最后在碱性条件下与含有取代基R的卤代烃反应得到本发明化合物。本发明化合物对EGFR激酶具有抑制作用。