3-methyl-1-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-1-phenethylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-Methyl-1-(2-phenylethyl)quinazoline-2,4-dione；3-methyl-1-(2-phenylethyl)quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XCUMZQPKLNDACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-methyl-1-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的尿素芳基化-分子内酯酰胺化：3-烷基化的2,4-喹唑啉二酮的区域选择性合成。

  摘要：

  邻卤代苯甲酸酯可与单烷基脲按串联钯催化的芳基化酯酰胺化顺序结合，以生成喹唑啉二酮产物。反应对于形成3-N-烷基异构体是区域选择性的。两个偶联配偶体的显着变化是可能的，从而允许合成各种取代的喹唑啉二酮，例如制备简单的不对称二烷基化天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062009x

文献信息

• The monoamine oxidase inhibition properties of C6- and N1-substituted 3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Lereze Marais、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1007/s11030-019-09960-5

  日期：2020.5

  they display a wide range of biological properties. In the present study, a series of C6- and N1-substituted 3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO). Some of these quinazolinones are structurally related to a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives, which have previously been reported to

  摘要喹唑啉酮化合物在药物化学中令人关注，因为它们显示出广泛的生物学特性。在本研究中，合成了一系列C6-和N1-取代的3-甲基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）的抑制剂进行了评估。这些喹唑啉酮中的一些在结构上与一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物相关，这些衍生物先前已被报道充当MAO-B的特异性抑制剂。结果证明，在合成的37种化合物中，有7种显示出抑制MAO-B的IC 50值<1 µM。最有效的MAO-A抑制剂的IC 50最大效价的MAO-B抑制剂的IC 50值为0.269 µM，而最大效价为7.43 µM。仅在具有N1-取代的C6-取代的3-甲基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物中观察到了高效MAO抑制作用，产生了相对低效的抑制作用。MAO-B特异性抑制剂，例如本文研究的一些喹唑啉酮化合物，可能充当设计神经退行性疾病（如帕金森氏病）的疗法的先导。
• Tandem Palladium-Catalyzed Urea Arylation−Intramolecular Ester Amidation:  Regioselective Synthesis of 3-Alkylated 2,4-Quinazolinediones
  作者：Michael C. Willis、Robert H. Snell、Anthony J. Fletcher、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ol062009x

  日期：2006.10.1

  o-Halo benzoates can be combined with monoalkyl ureas in a tandem palladium-catalyzed arylation-ester amidation sequence to deliver quinazolinedione products. The reactions are regioselective for formation of the 3-N-alkyl isomers. Significant variation of both coupling partners is possible, allowing the synthesis of a diverse array of substituted quinazolinediones, exemplified by the preparation of

  邻卤代苯甲酸酯可与单烷基脲按串联钯催化的芳基化酯酰胺化顺序结合，以生成喹唑啉二酮产物。反应对于形成3-N-烷基异构体是区域选择性的。两个偶联配偶体的显着变化是可能的，从而允许合成各种取代的喹唑啉二酮，例如制备简单的不对称二烷基化天然产物。[反应：看文字]