5,6-didehydronorcantharidin monomethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-didehydronorcantharidin monomethyl ester
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: FQFNYXKATGMXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-didehydronorcantharidin monomethyl ester 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不饱和去甲斑蝥素甲酯钡盐及其抗肿瘤应用

  摘要：

  本发明提供了一种不饱和去甲斑蝥素甲酯钡盐衍生物I及其应用，其结构式如式I所示，活性测试证明，本发明设计并合成得到的不饱和去甲斑蝥素甲酯钡盐I在较低浓度下对于肝癌肿瘤细胞具有良好的抑制活性，可望应用于制备抗肝癌药物。

  公开号：

  CN106083877A
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 甲醇 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5,6-didehydronorcantharidin monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种天然药物成分修饰衍生物及其抗肿瘤应 用

  摘要：

  本方案公开了新药设计与合成领域的一类喜树碱衍生物I及其合成方法，喜树碱衍生物I的结构式为：其中，式I的R选自H、Br或脱氢；R1选自C1‑C3的烷基、环烷基、苄基、取代苄基。经活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱衍生物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。

  公开号：

  CN109575051B

文献信息

• 喜树碱-甘氨酸-5,6-双脱氢去甲斑蝥素结合物及其应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN110577552A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明提供了喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑双脱氢去甲斑蝥素结合物I及其制备方法，其中，式I的R选自C1‑C6的烷基、取代烷基、环烷基、苄基或取代苄基。活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑双脱氢去甲斑蝥素结合物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。此外，本发明制备喜树碱‑甘氨酸‑5,6‑双脱氢去甲斑蝥素结合物I的方法，原料易得，成本低廉，目标产物收率高；易于制备得到。
• 喜树碱衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN104817574B

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明提供了结构式如3所示喜树碱衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱衍生物3具有很好的抗肝癌效果，可望应用于临床作为斑蝥素类抗肿瘤药物。此外，本发明提供的喜树碱衍生物3合成方法，原料易得，成本低廉，合成路线简单，收率也高，易于操作实施。
• Synthesis of cinchona alkaloid sulfonamide polymers as sustainable catalysts for the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides
  作者：Shohei Takata、Yuta Endo、Mohammad Shahid Ullah、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/c6ra14535c

  日期：——

  catalyst, to obtain chiral polymers in high yields. An iodobenzenesulfonamide derivative of a cinchona alkaloid was also polymerized via self-polycondensation under the same reaction conditions. The catalytic activities of these chiral polymers were examined by using them as catalysts in the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides.

  在钯催化剂存在下，对金鸡纳磺酰胺二聚体和芳族二碘化物的Mizoroki-Heck聚合进行了研究，以高收率获得了手性聚合物。金鸡纳生物碱的碘苯磺酰胺衍生物也通过相同反应条件下的自缩聚反应进行聚合。通过将它们用作环酸酐的对映选择性脱对称化反应的催化剂，可以检查这些手性聚合物的催化活性。
• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Enantioselective acyl-transfer catalysis by fluoride ions
  作者：Ryan Craig、Mili Litvajova、Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc05692g

  日期：——

  library of ad hoc designed bifunctional phase-transfer catalysts in which both the anion and the cation are directly involved in the reaction, the desymmetrisation of meso-succinic and -glutaric anhydrides is possible. 19F NMR spectroscopic studies support the intermediacy of an acyl fluoride intermediate.

  氟化物离子在碳基亲电试剂上的不对称亲核催化首次得到证明。使用临时设计的双功能相转移催化剂库，其中阴离子和阳离子都直接参与反应，内琥珀酸和戊二酸酐的不对称化是可能的。19 F NMR光谱研究支持酰基氟中间体的中间体。