5,5-dimethyl-2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(2-methylphenyl)-4H-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XNIKGPRTTNHIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole 、 四乙基溴化铵 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以29%的产率得到2-(2-ethyl-6-methylphenyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  季铵盐作为直接CH烷基化反应中烷基化剂的一般性研究：气态烯烃的固体替代品

  摘要：

  通过使用季铵盐作为这些气态试剂的前体，可以在实验室规模上简化使用短链烯烃作为烷基化剂的C–H烷基化反应：霍夫曼消除法原位递送所需的烯烃，其优点是液体中的烯烃浓度相位高。如果催化体系不能耐受霍夫曼消除的条件，则可以实现霍夫曼消除和直接烷基化这两个反应的非常简单的空间分离，从而避免可能的副反应或催化剂失活。另外，可以通过使用这种方法来鉴定铑（I）介导的烷基化反应的真正催化活性的种类。

  DOI：

  10.1039/c9ob00243j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-甲基-苯甲酰胺 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.85h， 以43%的产率得到5,5-dimethyl-2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  季铵盐作为直接CH烷基化反应中烷基化剂的一般性研究：气态烯烃的固体替代品

  摘要：

  通过使用季铵盐作为这些气态试剂的前体，可以在实验室规模上简化使用短链烯烃作为烷基化剂的C–H烷基化反应：霍夫曼消除法原位递送所需的烯烃，其优点是液体中的烯烃浓度相位高。如果催化体系不能耐受霍夫曼消除的条件，则可以实现霍夫曼消除和直接烷基化这两个反应的非常简单的空间分离，从而避免可能的副反应或催化剂失活。另外，可以通过使用这种方法来鉴定铑（I）介导的烷基化反应的真正催化活性的种类。

  DOI：

  10.1039/c9ob00243j

文献信息

• Oxazolinyl-Assisted Ru(II)-Catalyzed C–H Allylation with Allyl Alcohols and Synthesis of 4-Methyleneisochroman-1-ones
  作者：Diksha Singh、Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01536

  日期：2019.10.18

  for C-H allylation of aryl oxazolines using allylic alcohols as the coupling partner. The present transformation unravels the unusual reactivity of allylic alcohols in the synthesis of 4-methyleneisochroman-1-ones and C-H-allylated products. A complete switch in the product selectivity was observed with substrate control and tuning the reaction conditions. The approach employs allyl alcohols as an efficient

  我们在本文中报道了使用烯丙醇作为偶联伙伴的芳基恶唑啉的CH烯丙基化的钌催化的，恶唑啉定向的策略。本转化揭示了在4-亚甲基异色满-1-酮和CH-烯丙基化产物的合成中烯丙基醇的异常反应性。通过底物控制和调节反应条件，观察到产物选择性的完全改变。该方法采用烯丙醇作为预活化的烯丙基化剂的有效替代品，以高度选择性的方式获得各种产品。