tert-butyl 3'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 3'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3'-hydroxy-3-oxo-6'-phenylmethoxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate；tert-butyl 3'-hydroxy-3-oxo-6'-phenylmethoxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₆O₇
• 分子量: 522.554
• InChiKey: XSNFGMXJHHMXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Rhodol的th传感器可对钾通道活性进行细胞成像†

  摘要：

  hall（Tl +）通量测定法通过利用K +通道对Tl +的渗透性以及荧光Tl +敏感染料，使细胞和组织中的钾（K +）通道活性成像成为可能。尽管荧光素在这些测定中显示出某些不良的特性，包括短激发波长和pH敏感性，但普通的Tl +感应染料利用荧光素作为荧光团。为了克服这些缺点，研究了用杜鹃花代替荧光素。合成了一个基于13个基于Rhodol的Tl +传感器的库，并评估了它们在Tl +通量测定中的性能和性能。二甲基rhodol Tl+传感器成为该系列中的佼佼者，其性能与基于荧光素的传感器相当，同时证明了其在生理范围内的更大pH耐受性以及从荧光素红移30 nm的激发和发射光谱。

  DOI：

  10.1039/c8ob01098f
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基荧光素 在 吡啶 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 tert-butyl 3'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Rhodol的th传感器可对钾通道活性进行细胞成像†

  摘要：

  hall（Tl +）通量测定法通过利用K +通道对Tl +的渗透性以及荧光Tl +敏感染料，使细胞和组织中的钾（K +）通道活性成像成为可能。尽管荧光素在这些测定中显示出某些不良的特性，包括短激发波长和pH敏感性，但普通的Tl +感应染料利用荧光素作为荧光团。为了克服这些缺点，研究了用杜鹃花代替荧光素。合成了一个基于13个基于Rhodol的Tl +传感器的库，并评估了它们在Tl +通量测定中的性能和性能。二甲基rhodol Tl+传感器成为该系列中的佼佼者，其性能与基于荧光素的传感器相当，同时证明了其在生理范围内的更大pH耐受性以及从荧光素红移30 nm的激发和发射光谱。

  DOI：

  10.1039/c8ob01098f

文献信息

• RHODOL-BASED THALLIUM SENSORS FOR HIGH-THROUGHPUT SCREENING OF POTASSIUM CHANNELS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20190308991A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are novel rhodol-based compounds, the preparation method thereof, and use thereof in Tl + flux assays. The disclosed compounds may be used as more red-shifted and less pH-sensitive variants of Thallos.

  提供了基于新颗菊红色素的化合物，其制备方法以及在Tl+流量测定中的使用。所披露的化合物可以用作Thallos的更向红移和较不pH敏感的变种。
• Rhodol-based thallium sensors for high-throughput screening of potassium channels
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US11519859B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Provided are novel rhodol-based compounds, the preparation method thereof, and use thereof in Tl + flux assays. The fluorescent thallium ion sensor compounds have a rhodol fluorophore attached to an amino dicarboxylic acid metal binding moiety. The compounds are prepared in the “pro-dye” form, with the rhodol oxygen and the carboxylic acids of the metal binding unit masked by protecting groups. The disclosed compounds may be used as more red-shifted and less pH-sensitive variants of Thallos.

  本发明提供了新型罗丹醇基化合物、其制备方法及其在 Tl + 通量检测中的用途。这种荧光铊离子传感器化合物具有一个连接到氨基二羧酸金属结合分子上的罗多荧光团。这些化合物是以 "原染料 "形式制备的，罗多氧和金属结合单元的羧酸被保护基团遮蔽。所公开的化合物可用作红移更强、pH 值敏感性更低的 Thallos 变体。
• Rhodol-based thallium sensors for cellular imaging of potassium channel activity
  作者：Brendan F. Dutter、Anna Ender、Gary A. Sulikowski、C. David Weaver

  DOI：10.1039/c8ob01098f

  日期：——

  Thallium (Tl+) flux assays enable imaging of potassium (K+) channel activity in cells and tissues by exploiting the permeability of K+ channels to Tl+ coupled with a fluorescent Tl+ sensitive dye. Common Tl+ sensing dyes utilize fluorescein as the fluorophore though fluorescein exhibits certain undesirable properties in these assays including short excitation wavelengths and pH sensitivity. To overcome

  hall（Tl +）通量测定法通过利用K +通道对Tl +的渗透性以及荧光Tl +敏感染料，使细胞和组织中的钾（K +）通道活性成像成为可能。尽管荧光素在这些测定中显示出某些不良的特性，包括短激发波长和pH敏感性，但普通的Tl +感应染料利用荧光素作为荧光团。为了克服这些缺点，研究了用杜鹃花代替荧光素。合成了一个基于13个基于Rhodol的Tl +传感器的库，并评估了它们在Tl +通量测定中的性能和性能。二甲基rhodol Tl+传感器成为该系列中的佼佼者，其性能与基于荧光素的传感器相当，同时证明了其在生理范围内的更大pH耐受性以及从荧光素红移30 nm的激发和发射光谱。