3-(4-(methylthio)phenyl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfanylphenyl)prop-2-ynoic acid；3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: PIMFBCLYQRUVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(methylthio)phenyl)propiolic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (E)-N-ethyl-2-((4-(methylthio)phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)-4-phenylbut-3-ynamide
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-(4-(methylthio)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Homodimerization of Propiolic Acids: Synthesis of 1, <scp>3‐Enynes</scp>
  作者：Eunkyeong Seo、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12221

  日期：2021.3

  was obtained as a result of a decarboxylative homodimerization reaction when a variety aryl propiolic acids were reacted in the presence of Pd(TFA)2/i‐PrPPh2 and K2CO3. It was found that aryl propiolic acids bearing an electrondonating substituent provided the desired product; however, aryl propiolic acids an bearing electron‐withdrawing substituent did not give the desired product.

  当各种芳基丙酸在Pd（TFA）2 / i-PrPPh2和K 2 CO 3存在下反应时，通过脱羧均二聚反应获得1,3-烯炔产物。发现带有电子给体取代基的芳基丙酸提供了所需的产物。但是，带有轴承吸电子取代基的芳基丙酸不能提供所需的产物。
• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Facile Access to Stereoselective Difluoromethylated Styrenes in Batch and Flow
  作者：Xiao-Jing Wei、Wout Boon、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acscatal.7b03019

  日期：2017.10.6

  development of synthetic methodologies which provide access to both stereoisomers of α,β-disubstituted olefins is a challenging undertaking. Herein, we describe the development of an operationally simple and stereoselective synthesis of difluoromethylated styrenes via a visible-light photocatalytic decarboxylation strategy using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst. Meta- and para-substituted cinnamic acids provide

  能够获得α，β-二取代的烯烃的两种立体异构体的合成方法的发展是一项艰巨的任务。在这里，我们描述了通过使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂的可见光光催化脱羧策略，开发一种操作简单且立体选择性的二氟甲基化苯乙烯合成方法。间位和对位取代的肉桂酸可提供预期的E-异构体。相反，邻位肉桂酸选择性地产生不稳定的Z产物，而E-异构体可以通过连续流处理通过精确控制反应时间来获得。此外，我们的方案适用于芳基丙酸的脱羧二氟甲基化。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation of Salicylaldehyde and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids for the Selective Synthesis of Homoisoflavonoids and Flavones
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03325

  日期：2017.12.15

  Homoisoflavonoids were formed in DMSO exclusively, and flavones were formed in t-AmOH when salicylaldehyde and alkynoic acids reacted with [Ru(p-cymene)Cl2]2 and CsOAc. They were formed through C–H activation of salicylaldehyde and decarboxylative coupling of alkynoic acid. This reaction system showed good yields, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It was found that chalcone

  当水杨醛和炔酸与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和CsOAc反应时，仅在DMSO中形成同黄酮，在t- AmOH中形成黄酮。它们是通过水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联而形成的。该反应体系显示出良好的收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。发现查耳酮是均异黄酮和黄酮形成的中间体。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。