bis[4-(methylsulfanyl)phenyl] sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4-(methylsulfanyl)phenyl] sulfoxide
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)sulfinylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄OS₃
• 分子量: 294.463
• InChiKey: KTSCVUAOZGZAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(methylsulfanyl)phenyl] sulfoxide 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis<4-(methylthio)phenyl> sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应/脱氧简单的一锅法和无过渡金属合成二芳基和二烷基硫化物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10762
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到bis[4-(methylsulfanyl)phenyl] sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚砜亚胺化

  摘要：

  在钯/ N-杂环卡宾（NHC）催化下，已用苯胺和烷基胺对二芳基亚砜进行了胺化。由于其电子缺乏，与先前的C-S键胺化反应相比，在较温和的反应条件下，离开的芳烃磺酸根阴离子会从钯中心平稳释放，从而导致催化剂的转换平稳。该胺化容纳更广泛的官能团，例如甲硅烷基，硼烷基，甲基硫烷基和卤素部分。不对称二芳基亚砜的区域选择性胺化也通过空间偏倚进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00060

文献信息

• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• C–S Bond Alkynylation of Diaryl Sulfoxides with Terminal Alkynes by Means of a Palladium–NHC Catalyst
  作者：Hideki Yorimitsu、Yuto Yoshida、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0036-1591676

  日期：2017.12

  Sonogashira–Hagihara-type alkynylation of diaryl sulfoxides with unactivated terminal alkynes has been developed. With a combination of a palladium–NHC catalyst and LiOtBu as a base, a series of diaryl sulfoxides were converted into the alkynylated products via C–S bond cleavage.

  Sonogashira–Hagihara型二芳基亚砜与未活化末端炔烃的炔基化反应已经被开发出来。通过钯-NHC催化剂和LiOtBu作为碱的组合，一系列二芳基亚砜通过C-S键断裂转化为炔基化产物。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides and Sulfoxides with Azaarylamines of Poor Nucleophilicity
  作者：Ramendra Pratap、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0037-1611732

  日期：2019.7

  leaving arenethiolate or arenesulfenate anions, instead of aryl methyl sulfides as reported previously. The amination of aryl sulfides and sulfoxides with azaarylamines is investigated using a palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complex. Because azaarylamines are less nucleophilic than anilines, more reactive diaryl sulfides and sulfoxides are found to be suitable coupling partners that liberate better

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。
• Ni‐Catalyzed Borylation of Aryl Sulfoxides
  作者：Mingming Huang、Zhu Wu、Johannes Krebs、Alexandra Friedrich、Xiaoling Luo、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202100342

  日期：2021.6

  4-(trifluoromethyl)phenyl sulfoxide to the Ni(0) complex occurs selectively to give the structurally characterized complex trans-[Ni(ICy)2(4-CF3-C6H4)(SO)-4-MeO-C6H4}] 4. For complex 5, the isomer trans-[Ni(ICy)2(C6H5)(OSC6H5)] 5-I was structurally characterized in which the phenyl sulfinyl ligand is bound via the oxygen atom to nickel. In solution, the complex trans-[Ni(ICy)2(C6H5)(OSC6H5)] 5-I is in equilibrium

  镍/ N-杂环卡宾(NHC)催化系统已被开发用于芳基亚砜与B 2 (neop) 2 (neop=新戊基甘醇酸)的硼基化。具有不同电子和空间性质的各种芳基亚砜以良好的收率转化为相应的芳基硼酸酯。不对称二芳基亚砜的区域选择性硼基化也是可行的，导致空间阻碍较少的芳基取代基的硼基化。竞争实验表明缺电子芳基部分优先反应。 Ni催化的电子偏压不对称二芳基亚砜硼化反应的选择性起源在于催化循环的氧化加成步骤，因为甲氧基苯基4-(三氟甲基)苯基亚砜与Ni(0)配合物的氧化加成选择性地发生给出结构特征复杂的反式-[Ni(ICy) 2 (4-CF 3 -C 6 H 4 )(SO)-4-MeO-C 6 H 4 }] 4 。对于络合物5 ，异构体反式-[Ni(ICy) 2 (C 6 H 5 )(OSC 6 H 5 )] 5 - I的结构特征在于其中苯基亚磺酰基配体通过氧原子与镍结合。 在溶液中，配合物trans -[Ni(ICy)
• Palladium-Catalyzed Double Borylation of Diaryl Sulfoxides with Diboron
  作者：Hideki Yorimitsu、Hayate Saito、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0036-1588848

  日期：2017.11

  Borylation of the C–S bond of diaryl sulfoxides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is accomplished by means of a phosphine-ligated palladium catalyst and LiN(SiMe3)2 as a base. Both of the aryl rings of the diaryl sulfoxides are converted into borylated products. Borylation of the C–S bond of diaryl sulfoxides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is accomplished by means of a phosphine-ligated palladium

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 二芳基亚砜的C–S键与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的硼化反应是通过膦连接的钯催化剂和LiN（SiMe 3）2为基础进行的。二芳基亚砜的两个芳基环都转化为硼化产物。 二芳基亚砜的C–S键与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的硼化反应是通过膦连接的钯催化剂和LiN（SiMe 3）2为基础进行的。二芳基亚砜的两个芳基环都转化为硼化产物。