4H‐spiro[benzo[d][1,3]oxathiine‐2,1′‐cyclohexan]‐4‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4H‐spiro[benzo[d][1,3]oxathiine‐2,1′‐cyclohexan]‐4‐one
• 英文别名: Spiro[3,1-benzoxathiine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: OWZHBMOHQZPSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H‐spiro[benzo[d][1,3]oxathiine‐2,1′‐cyclohexan]‐4‐one 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4‐(2‐hydroxyphenyl)‐2‐imino‐6‐(4‐(4‐oxospiro[benzo[e][1,3]thiazine‐2,1′‐cyclohexan]‐3(4H)‐yl)phenyl)‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[e] [1,3]噻嗪衍生物的合成，反应和抗菌性能评估

  摘要：

  4 H-螺[苯并[ d ] [1,3]氧代嘧啶-2,1'-环己基] -4-酮与某些芳族胺进行氨解反应，得到4的各自的4-苯磺酰胺，苯甲酸乙酯和4-乙酰苯基-氧螺螺并[ e ] [1,3]噻嗪衍生物。将苯甲酸乙酯衍生物2a与醛反应制得的席夫碱与硫代乙醇酸进行环缩合反应生成p-甲氧基苯基和2-（噻吩-2-基）噻唑烷酮衍生物。用水合肼处理苯甲酸酯衍生物，得到相应的苯并酰肼衍生物，其与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯反应后得到脲和硫脲衍生物。通过使2b或2c与适当的有机试剂反应，还成功制备了4-氧代螺并苯并[ e ] [1,3]噻嗪的新嘧啶，吡啶酮和亚氨基吡啶衍生物。新产品的结构说明基于兼容的微分析和光谱测量。此外，他们的生物学筛选表明，与参考药物相比，它们具有强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3759
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylthio)benzoic acid 在 碘苯二乙酸 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到4H‐spiro[benzo[d][1,3]oxathiine‐2,1′‐cyclohexan]‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  通过醚和硫醚的 α-Csp3-H 活化实现无过渡金属的脱氢环化

  摘要：

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。

  DOI：

  10.1055/a-2017-6065

文献信息

• Siedlecka; Skarzewski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 10, p. 1369 - 1374
  作者：Siedlecka、Skarzewski

  DOI：——

  日期：——