(S)-di(tert-butyl) 1-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di(tert-butyl) 1-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 358.392
• InChiKey: QBXXDKXDSGGBRU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 (R)-N-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性苯并咪唑衍生的胍类化合物在 1,3-二羰基化合物的不对称 α-氨基化反应中用作有机催化剂

  摘要：

  本文公开了在使用偶氮二甲酸二叔丁酯作为胺化剂对 1,3-二羰基化合物进行对映选择性 α-胺化中衍生自苯并咪唑的新型手性胍作为有机催化剂的合成和评价。该催化剂很容易通过 2-氯苯并咪唑和手性胺反应以中等至良好的收率合成。其中，衍生自 (R)-1-phenylethan-1-amine (1) 和 (S)-1-(2-naphthyl)ethan-1-amine (3) 的那些被证明是最有效的这种不对称转化，使胺化产物的产率从良到高，对映选择性从中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules22081333

文献信息

• 2-Aminobenzimidazole Organocatalyzed Asymmetric Amination of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Alejandro Baeza、Paz Trillo、Melania Gómez-Martínez、Diego Alonso

  DOI：10.1055/s-0034-1379494

  日期：——

  The use of a trans-cyclohexanediamine benzimidazole derivative as a hydrogen-bond catalyst for the electrophilic amination of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds is herein presented. High yields and enantioselectivities varying from moderate to excellent are generally obtained using mild reaction conditions and as low as 1 mol% of catalyst loading.

  本文介绍了反式环己二胺苯并咪唑衍生物作为氢键催化剂用于环状 1,3-二羰基化合物的亲电胺化的用途。通常使用温和的反应条件和低至 1 mol% 的催化剂负载量可以获得高产率和从中等到优异的对映选择性。
• C3-Symmetric chiral trisimidazoline: the role of a third imidazoline and its application to the nitro Michael reaction and the α-amination of β-ketoesters
  作者：Kenichi Murai、Shunsuke Fukushima、Akira Nakamura、Masato Shimura、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.005

  日期：2011.7

  We describe the necessity of the C-3-symmetry and the role of a third imidazoline of trisimidazoline 3, which was recently developed by us as a new entry of organocatalyst. The utility of 3 as a Bronsted base catalyst in the nitro Michael reaction and the alpha-amination of beta-ketoesters was shown, and the re-cyclability of the catalyst was also demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Readily Available Chiral Benzimidazoles-Derived Guanidines as Organocatalysts in the Asymmetric α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Llorenç Benavent、Francesco Puccetti、Alejandro Baeza、Melania Gómez-Martínez

  DOI：10.3390/molecules22081333

  日期：——

  α-amination of 1,3-dicarbonyl compounds using di-t-butylazodicarboxylate as aminating agent is herein disclosed. The catalysts are readily synthesized through the reaction of 2-chlorobezimidazole and a chiral amine in moderate-to-good yields. Among all of them, those derived from (R)-1-phenylethan-1-amine (1) and (S)-1-(2-naphthyl)ethan-1-amine (3) turned out to be the most efficient for such asymmetric transformation

  本文公开了在使用偶氮二甲酸二叔丁酯作为胺化剂对 1,3-二羰基化合物进行对映选择性 α-胺化中衍生自苯并咪唑的新型手性胍作为有机催化剂的合成和评价。该催化剂很容易通过 2-氯苯并咪唑和手性胺反应以中等至良好的收率合成。其中，衍生自 (R)-1-phenylethan-1-amine (1) 和 (S)-1-(2-naphthyl)ethan-1-amine (3) 的那些被证明是最有效的这种不对称转化，使胺化产物的产率从良到高，对映选择性从中等到良好。