3-methyl-4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylthiophenyl)benzoic acid；2-methyl-6-(4-methylsulfanylphenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: UBQHLZGEDRICSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81 mg的产率得到4'-methylthio-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的（杂）芳酸的邻位芳基化

  摘要：

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900596
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 4-溴茴香硫醚 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的（杂）芳酸的邻位芳基化

  摘要：

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900596

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation of Benzoic Acids and Indole Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Adyasha Panigrahi、Szymon Kujawa、Michal Kryjewski、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201605068

  日期：2017.1.12

  Ru-catalyzed C-H arylation of benzoic acids with readily available aryl (pseudo)halides. The reaction, which does not require the use of silver salt additives, allows the arylation of previously challenging hindered benzoic acids and the use of generally unreactive ortho-substituted halorarenes. Furthermore, our new protocol can efficiently be applied to indole carboxylic acids, thus allowing access to C7-

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Arylation of (Hetero)aromatic Acids
  作者：Philip Weber、Christian K. Rank、Enis Yalcinkaya、Marco Dyga、Tim van Lingen、Rochus Schmid、Frederic W. Patureau、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201900596

  日期：2019.9.3

  Rhodium acetate effectively promotes the carboxylate‐directed ortho‐arylation of (hetero)aromatic carboxylates with aryl bromides. The main advantage of this phosphine‐free, redox‐neutral method arises from its efficiency in assembling biologically meaningful electron‐rich arylpyridines, which are problematic substrates in known C−H arylations using Pd, Ru, and Ir catalysts.

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。