2-(prop-2-ynylthio)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-propynylthio)benzoic acid；2-(Prop-2-yn-1-ylsulfanyl)benzoic acid；2-prop-2-ynylsulfanylbenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• mdl: MFCD00457195
• 分子量: 192.238
• InChiKey: QCLWCSQPKMQSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynylthio)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-propynylthio)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxy-N-(3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl)ureas and thioureas

  摘要：

  本发明涉及N-羟基-N-[3-(2-取代苯基)丙-2-烯基]脲和硫脲，含有这些化合物的制剂，以及使用这些化合物作为5-脂氧合酶抑制剂的方法。

  公开号：

  US05130485A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 3-溴丙炔 在 碳酸胍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-(prop-2-ynylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  将Salirasib重新定位为新的抗疟药。

  摘要：

  疟疾是一种严重的热带疾病，由于恶性疟原虫感染，每年导致数千人丧生，主要是在非洲。Salirasib是一种有前途的抗癌药物，可干扰Ras的翻译后修饰。该S-法呢基硫代水杨酸酯抑制异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（ICMT），这是癌症药物开发的有效靶标。人和寄生虫酶同工型之间除了具有可药用的靶点外，还具有很高的同源性。希望将其结构重新用作抗疟药，S的集合通过引入1,2,3-三唑作为多样性的进入点或通过巯基的直接烷基化来制备巯基水杨酸的β-取代的衍生物。我们进一步研究了FTS类似物在无性阶段和Vero细胞中对恶性疟原虫的体外毒性。使用基于纳米荧光素酶（NLuc）转染的恶性疟原虫寄生虫的简单，高灵敏度的方法进行了抗血浆活性测定。结果显示，某些类似物在低微摩尔浓度下具有活性，包括Salirasib。该系列中最有力的成员有S-法呢基和被植酸基取代的1,2,3-三唑部分。但是，被甲基萘基取代的化合物显示出

  DOI：

  10.1039/c9md00298g

文献信息

• Metal-free direct C(sp3)−H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
  作者：Ke Yang、Yi Li、Mengjie Song、Shengfei Dai、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.036

  日期：2021.1

  Abstract Metal-free direct α-C(sp3)–H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described. This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields.

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。
• Lipophilic modification of salirasib modulates the antiproliferative and antimigratory activity
  作者：María Sol Ballari、Exequiel O. J. Porta、Evelyn Arel Zalazar、Carla M. Borini Etichetti、José M. Padrón、Javier E. Girardini、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117417

  日期：2023.9

  the most potent activity. Furthermore, three compounds display superior antiproliferative activity than salirasib and similar potency compared to control anticancer drugs across all tested solid tumor cell lines. In addition, the behavior of the collection on migration and invasion, a key process in tumor metastasis, was also studied. Three analogues with specific antimigratory activity were identified

  SAlirasib 或法呢基硫代水杨酸 (FTS) 是一种水杨酸衍生物，具有抗肿瘤活性。虽然被设计为 Ras 底物 S-法尼基半胱氨酸的竞争者，但它是异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶的有效竞争性抑制剂。在这项研究中，使用一系列亲脂性硫醚修饰的 SAlirasib 类似物（包括带有或不带有 1,2,3-三唑连接体的类似物）评估了六种不同实体瘤细胞系还进行了生物测定、化学信息学、对接和计算机ADME-Tox的组合。SAR 分析显示，具有三个或更多异戊二烯单元或长脂肪链的类似物表现出最有效的活性。此外，三种化合物在所有测试的实体瘤细胞系中都表现出比 SAlirasib 更优异的抗增殖活性，并且与对照抗癌药物相比具有相似的效力。此外，还研究了集合在肿瘤转移的关键过程——迁移和侵袭中的行为。鉴定出具有特定抗迁移活性的三种类似物，其具有不同的结构特征，这是开发新抗转移剂的有趣起点。 观察到的抗增殖和抗迁
• N-Hydroxy (thio)ureas as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0510947A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  This invention relates to N-hydroxy-N-[3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl]ureas and thioureas, formulations containing those compounds, and methods of using such compounds as 5-lipoxygenase inhibiting agents.

  本发明涉及 N-羟基-N-[3-(2-取代苯基)丙-2-烯基]脲类和硫脲类化合物、含有这些化合物的制剂以及将这些化合物用作 5-脂氧合酶抑制剂的方法。
• EZHOVA, L. A.;MIXAJLOVA, V. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1985, 28, N 8, 29-31
  作者：EZHOVA, L. A.、MIXAJLOVA, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• MIXAJLOV V. N.; EZHOVA L. A.; GAMIDOVA S. M.; SULIMOV V. S.; KULBITSKIJ G+, SB. NAUCHN. TR. LENINGR. IN-T COB. TORGOVLI, 1976, VYP 61, 197-201
  作者：MIXAJLOV V. N.、 EZHOVA L. A.、 GAMIDOVA S. M.、 SULIMOV V. S.、 KULBITSKIJ G+

  DOI：——

  日期：——