3-thenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-thenylboronic acid
• 英文别名: thiophen-3-ylmethylboronic acid
• 化学式: C₅H₇BO₂S
• 分子量: 141.986
• InChiKey: JBWPAMVNJXDNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3-thenylboronic acid 、 N-(pent-4-en-1-yl)picolinamide 在 甲醇 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-(thiophen-3-ylmethyl)octyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向镍催化远程催化烯基胺的芳基烷基化

  摘要：

  指导基团辅助、过渡金属催化的烯烃三组分双官能化已成为推动分子复杂性的有力工具。然而，由于倾向于形成动力学稳定的五元金属环，这种策略通常适用于带有靠近烯烃部分的定向基团的底物。在此，我们公开了一种互补策略，以实现具有优异区域选择性和非对映保真度的烯基胺的镍催化远程芳基烷基化，涉及稀有的六元或七元金属环。此通用协议与一系列δ - 和ε -烯基胺兼容，提供相应有价值的δ、ε - 和ε, ζ -难以合成的双官能化脂肪胺。双齿吡啶酰胺助剂的配位和烷基卤化物对 Ni(I) 物种的轻松氧化加成是所开发的远程烯烃双碳官能化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200647
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-thienylboric acid
  参考文献：
  名称：

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that

  摘要：

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。

  公开号：

  US05962490A1

文献信息

• THIENYL-, FURYL-, PYRROLYL- AND BIPHENYLSULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN
  申请人：——

  公开号：US20010021714A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolyisulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prod rugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本文提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺及其调节或改变内皮素家族肽活性的方法。特别地，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺，以及使用这些磺酰胺通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺酰胺或其制剂的有效剂量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些制剂可以抑制或增加内皮素的活性。
• Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05571821A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Sulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided. The sulfonamides have formula I: ##STR1## in which Ar.sup.1 is a 3- or 5-isoxazolyl and Ar.sup.2 is selected from among alkyl, including straight and branched chains, aromatic rings, fused aromatic rings and heterocyclic rings, including 5-membered heterocycles with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof and 6-membered rings with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof. Ar.sup.2 is preferably thiophenyl, furyl, pyrrolyl, naphthyl, and phenyl. Compounds in which Ar.sup.1 is a 4-halo-substituted isoxazole are more active than the corresponding alkyl-substituted compound and compounds in which Ar.sup.1 is substituted at this position with a higher alkyl tend to exhibit greater affinity for ET.sub.B receptors than the corresponding lower alkyl-substituted compound.

  提供了一种使用磺胺类化合物抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法，该方法是通过将磺胺类化合物与受体接触实现的。还提供了一种治疗内皮素介导疾病的方法，该方法是通过给予一种或多种有效量的磺胺类化合物或其前药，该化合物或前药能够抑制或增加内皮素的活性。磺胺类化合物的化学式为I：##STR1## 其中Ar.sup.1是3-或5-异恶唑基，Ar.sup.2选自烷基，包括直链和支链，芳香环，融合的芳香环和杂环，包括带有一个、两个或多个杂原子的5-成员杂环和其融合环的类似物以及带有一个、两个或多个杂原子的6-成员环和其融合环的类似物。Ar.sup.2优选为噻吩基，呋喃基，吡咯基，萘基和苯基。其中，Ar.sup.1为4-卤代异恶唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活性，而Ar.sup.1在该位置上取代较高烷基的化合物往往表现出比相应的较低烷基取代化合物更大的亲和力ET.sub.B受体。