5-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XWODMILZZJELKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(((5-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-yl)methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于配体的新型潜在视蛋白化学伴侣的合理设计、合成和评价

  摘要：

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113841
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions

  摘要：

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。

  DOI：

  10.1039/b516398f

文献信息

• CYCLIC CARBOXYLIC ACID RHODANINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20100210577A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives of formula (I), as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.

  公开了用于预防或治疗感染了结核分枝杆菌的受试者的结核病的方法，通过给予公式(I)的罗丹宁衍生物，以及一些新颖的此类化合物。还公开了其他实施例。
• US8338465B2
  申请人：——

  公开号：US8338465B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] CYCLIC CARBOXYLIC ACID RHODANINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE RHODANINE-CARBOXYLIQUE CYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT ET À LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2008005651A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives, as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des procédés destinés à la prévention ou au traitement de la tuberculose chez un sujet infecté par Mycobacterium tuberculosis grâce à l'administration de dérivés de rhodanine, de même qu'elle concerne certains autres nouveaux composés. L'invention porte également sur d'autres modes de réalisation.
• Ligand-based rational design, synthesis and evaluation of novel potential chemical chaperones for opsin
  作者：Gaia Pasqualetto、Elisa Pileggi、Martin Schepelmann、Carmine Varricchio、Malgorzata Rozanowska、Andrea Brancale、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113841

  日期：2021.12

  the structure of the visual pigment chromophore, 11-cis-retinal, and its locked analogue 11-cis-6mr-retinal. Following molecular docking studies on the main chromophore binding site of rhodopsin, 49 novel compounds were synthesized according to optimized one-to seven-step synthetic routes. These agents were evaluated for their ability to compete for the chromophore binding site of opsin, and their capacity

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发
• Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions
  作者：Bhartesh Dhudshia、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b516398f

  日期：——

  Acyclic diaminocarbenes are found to be useful ligands for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions of aryl/alkenyl bromides and chlorides.

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。