methyl 4-(1-hydroxypentyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxypentyl)benzoate
• 英文别名: Racemic 4-(1-Hydroxy-pentyl)-benzoic acid methyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IKNJVZGWYIDZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxypentyl)benzoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到4-戊酰氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型苯基嘧啶作为胰高血糖素受体拮抗剂的设计，合成及作用

  摘要：

  激素胰高血糖素通过增加肝葡萄糖输出而增加血糖水平。在糖尿病患者中，胰高血糖素分泌失调会导致高血糖症。因此，胰高血糖素受体的抑制是治疗2型糖尿病高血糖症的一种靶标。在这里，我们设计并合成了一系列基于苯基嘧啶的小分子。其中，化合物（R） -7a在体外和体内测定过程中最大程度地降低了胰高血糖素诱导的cAMP生成和胰高血糖素诱导的葡萄糖生成。此外，（R） -7a在胰高血糖素激发试验中显示出良好的疗效，并降低了糖尿病db / db中的血糖水平老鼠。我们的结果表明，化合物（R） -7a可能是治疗2型糖尿病的潜在降糖药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.013
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 4-(1-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES AS ION CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本披露的化合物具有以下式表示的化学式I。这些化合物可制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20050222200A1

文献信息

• Reactions of in situ formed acyl tributylphosphonium ions with Grignard reagents as an effective route to ketones from acid chlorides
  作者：Hatsuo Maeda、Junko Okamoto、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01083-0

  日期：1996.7

  The reactions of acyl tributylphosphonium ions in situ generated from acid chlorides and Bu3P in THF at −22°C with primary alkyl and arylmagnesium halides have proved to be a convenient and simple procedure to prepare ketones from acid chloride in one-pot.

  由酰基氯和Bu 3 P在-22°C下的THF中的酰氯与Bu 3 P原位生成的酰基三丁基phosph离子与伯烷基卤化物和芳基卤化镁的反应已被证明是一种方便，简单的方法，可从一锅中由酰氯制备酮。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALPHALA CO LTD

  公开号：WO2018140338A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Disclosed are compounds of formula (I) below and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which each of variables R1, R2, L, and Z is defined herein. Also disclosed are methods for reducing the glycemic level and treating glucagon-associated disorders with a compound of formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing same.

  下面公开了式(I)的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、L和Z在此处有定义。还公开了使用式(I)的化合物或其盐以及含有相同化合物的药物组合物来降低血糖水平和治疗胰高血糖素相关疾病的方法。
• Copper-Mediated Deoxygenative Trifluoromethylation of Benzylic Xanthates: Generation of a CCF₃Bond from an O-Based Electrophile
  作者：Lingui Zhu、Shasha Liu、Justin T. Douglas、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/chem.201302328

  日期：2013.9.16

  are capable of converting O‐based electrophiles into trifluoromethanes. The copper‐mediated trifluoromethylation of benzylic xanthates using Umemoto’s reagent as the source of CF3 to form CCF3 bonds is described. The method is compatible with an array of benzylic xanthates bearing useful functional groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the CCF3 bond forms by reaction of the

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] ANTAGONISTE DES RECEPTEURS DU GLUCAGON, PREPARATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005123668A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention discloses novel compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明公开了具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆拮抗剂活性的化合物I的新化合物，或其药用可接受的盐，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含化合物I的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他与胰高血糖素相关的代谢性疾病等方法。
• 페닐피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 글루카곤 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200021741A

  公开（公告）日：2020-03-02

  페닐피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 글루카곤 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 상기 페닐피리미딘 유도체는 cAMP 또는 글루카곤 생성 저해 효과가 우수하여 GCGR 활성 저해 효과를 나타내고, 우수한 혈당 강하 효과를 나타냄을 in vitro 뿐만 아니라 in vivo에서도 확인하였으며, 세포 독성이 낮아, 안전성이 검증된 바, GCGR 활성 관련 질환인 대사성 질환 특히, 당뇨의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  苯基吡啶衍生物，其制备方法以及含有其作为有效成分的葡萄糖素受体活性相关疾病的预防或治疗药物组合物，所述苯基吡啶衍生物对cAMP或葡萄糖素生成具有出色的抑制效果，表现出优越的GCGR活性抑制效果，并且在体外和体内均已确认其出色的降血糖效果，细胞毒性低，安全性得到验证，可用于治疗与GCGR活性相关的代谢性疾病，特别是糖尿病的治疗。