4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Oxopent-2-en-2-ylamino)benzoic acid；4-(4-oxopent-2-en-2-ylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HFJRHBYTUBPISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzoic acid 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在常规条件下轻松合成某些缩合的1,3-噻嗪和噻唑：抗肿瘤活性

  摘要：

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2990-8
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Structures of Carboxylic Acid Group Bearing Two Ketoimines that Exist in Enaminone Form

  摘要：

  取代氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）与乙酰丙酮的缩合反应形成了酮亚胺[CH3C(=O)CH2C(CH3)(=NAr)]（Ar=C6H4COOH-4；1和C6H4COOH-2 2）。化合物1和2已通过光谱技术以及单晶X射线衍射研究进行了表征。还对这些新化合物进行了吸收、发射和寿命测量研究。虽然化合物1通过分子间氢键形成了线性链状聚集，但化合物2在固态中形成了独立的二聚体。取代氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）与乙酰丙酮的缩合反应形成了酮亚胺[CH3C(=O)CH2C(CH3)(=NAr)]（Ar=C6H4COOH-4；1和C6H4COOH-2 2）。化合物1通过分子间氢键形成了线性链状聚集，而化合物2在固态中形成了独立的二聚体。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0184-6

文献信息

• Synthesis and Molecular Structures of Carboxylic Acid Group Bearing Two Ketoimines that Exist in Enaminone Form
  作者：Ramaswamy Murugavel、Mayank Pratap Singh、M. Nethaji

  DOI：10.1007/s10870-011-0184-6

  日期：2012.1

  Condensation reaction involving substituted aminobenzoic acids (2-aminobenzoic acid and 4-aminobenzoic acid) and acetylacetone results in the formation of ketoimines [CH3C(= O)CH2C(CH3)(= NAr)] (Ar = C6H4COOH-4; 1 and C6H4COOH-2 2). Compounds 1 and 2 have been characterized by spectroscopic techniques and by single crystal X-ray diffraction studies. The absorption, emission and life-time measurement studies have also been performed for the new compounds. While compound 1 forms a linear chain type of aggregation though intermolecular hydrogen bonding, compound 2 forms a discrete dimer in the solid state. Condensation reaction involving substituted aminobenzoic acids (2-aminobenzoic acid and 4-aminobenzoic acid) and acetylacetone results in the formation of ketoimines [CH3C(= O)CH2C(CH3)(= NAr)] (Ar = C6H4COOH-4; 1 and C6H4COOH-2 2). Compound 1 forms a linear chain type of aggregation though intermolecular hydrogen bonding, while compound 2 forms a discrete dimer in the solid state.

  取代氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）与乙酰丙酮的缩合反应形成了酮亚胺[CH3C(=O)CH2C(CH3)(=NAr)]（Ar=C6H4COOH-4；1和C6H4COOH-2 2）。化合物1和2已通过光谱技术以及单晶X射线衍射研究进行了表征。还对这些新化合物进行了吸收、发射和寿命测量研究。虽然化合物1通过分子间氢键形成了线性链状聚集，但化合物2在固态中形成了独立的二聚体。取代氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）与乙酰丙酮的缩合反应形成了酮亚胺[CH3C(=O)CH2C(CH3)(=NAr)]（Ar=C6H4COOH-4；1和C6H4COOH-2 2）。化合物1通过分子间氢键形成了线性链状聚集，而化合物2在固态中形成了独立的二聚体。
• Facile synthesis of some condensed 1,3-thiazines and thiazoles under conventional conditions: antitumor activity
  作者：Reda A. Haggam、Mohamed G. Assy、Mohamed H. Sherif、Mohamed M. Galahom

  DOI：10.1007/s11164-017-2990-8

  日期：2017.11

  isothiocyanate with 15 and/or 16 resulted in pyridine-2-thione 17. The yields of the prepared compounds were 41–93%. The experimental section is simple and easy. The detailed synthesis, spectroscopic data, IC50 and antitumor activity of the synthesized compounds were reported. The cytotoxicity of the newly synthesized products showed that compound 4 is the most active compound towards the cancer cell line

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。