(2S, 5R, 7S, 8R, 2E, 4E)-tricarbonyliron[(η4-2-5)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-7-methoxynona-2,4-dienal]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S, 5R, 7S, 8R, 2E, 4E)-tricarbonyliron[(η4-2-5)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-7-methoxynona-2,4-dienal]
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S,5E,7E)-3-methoxy-9-oxonona-5,7-dien-2-yl]carbamate;carbon monoxide;iron
• 化学式: C₁₈H₂₅FeNO₇
• 分子量: 423.246
• InChiKey: HFWQIZRZKKLCJH-OEIRRDGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S, 5R, 7S, 8R, 2E, 4E)-tricarbonyliron[(η4-2-5)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-7-methoxynona-2,4-dienal] 、 (1-戊基)三苯基溴化磷 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(2R, 3S, 5R, 8S, 5E, 7E, 9Z)-tricarbonyliron[(η4-5-8)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxytetradodeca-5,7,9-triene]
  参考文献：
  名称：

  二烯-三羰基铁配合物作为移动手性助剂的用途：无环二烯配体的区域和立体控制功能化

  摘要：

  描述了通过使用 Fe(CO)3 部分作为移动手性助剂，立体选择性构建无环化合物的连续立体中心。尽管无环（戊二烯基）铁（1+）阳离子与亲核试剂的反应通常以立体选择性但非区域选择性的方式发生，产生几种区域异构体，O-酰基和O-磷酰基氰醇Fe（CO）3配合物2-5经历区域- 和立体选择性 1,5-亲核取代与几个杂原子亲核试剂，得到 6-取代的七-2,4-二烯腈 Fe(CO)3 配合物 6 和 7，即 Fe(CO) 的 1,2-迁移产物)3 组。即使起始材料 3-5 是非对映异构体的混合物，这些产品也是作为单一产品获得的。1 的 (2E,4E)/(2E,4Z) 选择性，5-取代产物(6/7) 强烈依赖路易斯酸催化剂，高氯酸三苯基碳鎓(TrClO4) 分别得到6（方法A）和BF3·乙醚化物得到7（方法B）。此外，通过应用迭代 1,5...

  DOI：

  10.1021/ja991889q
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 5R, 7S, 8R, 2E, 4E)-tricarbonyliron[(η4-2-5)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-7-methoxynona-2,4-dienenitrile] 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(2S, 5R, 7S, 8R, 2E, 4E)-tricarbonyliron[(η4-2-5)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-7-methoxynona-2,4-dienal]
  参考文献：
  名称：

  二烯-三羰基铁配合物作为移动手性助剂的用途：无环二烯配体的区域和立体控制功能化

  摘要：

  描述了通过使用 Fe(CO)3 部分作为移动手性助剂，立体选择性构建无环化合物的连续立体中心。尽管无环（戊二烯基）铁（1+）阳离子与亲核试剂的反应通常以立体选择性但非区域选择性的方式发生，产生几种区域异构体，O-酰基和O-磷酰基氰醇Fe（CO）3配合物2-5经历区域- 和立体选择性 1,5-亲核取代与几个杂原子亲核试剂，得到 6-取代的七-2,4-二烯腈 Fe(CO)3 配合物 6 和 7，即 Fe(CO) 的 1,2-迁移产物)3 组。即使起始材料 3-5 是非对映异构体的混合物，这些产品也是作为单一产品获得的。1 的 (2E,4E)/(2E,4Z) 选择性，5-取代产物(6/7) 强烈依赖路易斯酸催化剂，高氯酸三苯基碳鎓(TrClO4) 分别得到6（方法A）和BF3·乙醚化物得到7（方法B）。此外，通过应用迭代 1,5...

  DOI：

  10.1021/ja991889q

文献信息

• Utility of a diene–tricarbonyliron complex as mobile chiral auxiliary: iterative use for constructing contiguous chiral centers
  作者：Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka、Yoshiji Takemoto、Yasutaka Baba、Naoki Yoshikawa、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/a805171b

  日期：——

  Three stereogenic centers bearing azide, methoxy, and ethylthio groups, have been constructed stereoselectively using the sole chirality of the Fe(CO)3 group with concurrent 1,2-migration of the Fe(CO)3 group and the obtained product was converted to an anti-aminoalcohol derivative to determine the absolute stereochemistry.

  三个具有叠氮、甲氧基和乙硫基团的立体中心，通过利用Fe(CO)3基团的唯一手性，采用立体选择性的方法构建出来，同时伴随着Fe(CO)3基团的1,2迁移，所获得的产物随后转化为反式氨醇衍生物，以确定绝对立体化学。