2-methyl-5-tosylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-tosylthiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylthiophene
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 252.358
• InChiKey: JGESGBBOINGUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-tosylthiophene
  参考文献：
  名称：

  TosMIC及其衍生物作为通用的磺酰化剂，用于从芳基卤化物和芳基硼​​酸合成对甲苯磺酰芳烃

  摘要：

  使用TosMIC（对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯）作为磺化剂，已经实现了芳基卤化物的有效铜（II）催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方法为在中性条件下用TosMIC由芳基溴化物，碘化物和硼酸合成二芳基砜提供了便捷途径。该方法可用于在相似条件下芳基硼酸的磺酰化。这是有关使用TosMIC对芳基溴化物，碘化物和硼酸进行磺酰化的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131674

文献信息

• TosMIC and its derivatives as versatile sulfonylating agents for the synthesis of p-toluenesulfonylarenes from aryl halides and arylboronic acids
  作者：G. Ravi Kumar、B. Ramesh、Swarnayu Banik、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131674

  日期：2020.11

  An efficient copper(II) catalyzed sulfonyation of aryl halides has been achieved using TosMIC (p-toluenesulfonylmethyl isocyanide) as a sulfonylating agent. This newly developed sulfonylation approach provides an easy access for the synthesis of diaryl sulfones from aryl bromides, iodides and boronic acids with TosMIC under neutral conditions. This method is useful for the sulfonylation of aryl boronic

  使用TosMIC（对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯）作为磺化剂，已经实现了芳基卤化物的有效铜（II）催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方法为在中性条件下用TosMIC由芳基溴化物，碘化物和硼酸合成二芳基砜提供了便捷途径。该方法可用于在相似条件下芳基硼酸的磺酰化。这是有关使用TosMIC对芳基溴化物，碘化物和硼酸进行磺酰化的首次报道。