rac-(1S,6R)-6-acetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(1S,6R)-6-acetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,6S)-6-acetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QGXMVHRMUUQLBX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到rac-(1S,6R)-6-acetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基丁烯内酯的狄尔斯-阿尔德反应：Himbacine三环核的方法

  摘要：

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561348

文献信息

• Diels–Alder Reactions of γ-Hydroxybutenolides: Approach to the Himbacine Tricyclic Core
  作者：William Miles、Dasan Thamattoor、Ryan Cerbone、Daniel Beideman、Samantha Zeiders、Natalie Jasiewicz、Stephanie Petersen、Barbara Naimoli、Joseph Leo、Ida Suarsana、Jason George、Nicholas Albano

  DOI：10.1055/s-0035-1561348

  日期：——

  alkylation of the cycloadduct. The Diels–Alder reaction of γ-hydroxybutenolides with dienes gave good yields of cycloadducts under thermal and Lewis acid catalyzed conditions. The application of this methodology to a more complex system was demonstrated by the synthesis of a model system for the tricyclic himbacine core. The stereo- and regioselective Diels–Alder reaction established three of the stereogenic

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。