(1R,4R,6S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,4R,6S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (1R,4R,6S)-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃
• 分子量: 397.474
• InChiKey: XMPOFEPIOKQOTD-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 6-phenyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,4R,6S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化物的构象诱导的环氧化物的区域选择性和发散性开放：容易获得羟基化的氟哌啶†

  摘要：

  利用分子构象作为控制因素，可以用区域选择性和发散性的四丁基氟化铵（TBAF）和氟化氢钾（KHF 2）的试剂组合将含环氧化物的2-芳基-哌啶开环。使用这种方法可以轻松合成四种不同类型的羟基化氟哌啶，它们是药物开发中的重要组成部分。试剂组合的基本性质允许一锅脱保护/开环过程，这增加了这种转化的效力。

  DOI：

  10.1039/c6ob00063k

文献信息

• CN105541695
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——