2-amino-7-benzylthio-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-7-benzylthio-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2Amino-7-benzylthio-1,8-naphthyridine；7-benzylsulfanyl-1,8-naphthyridin-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: CSNPZOIYQKYLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 钠 、 苄硫醇 、 7-氯-1,8-萘啶-2-胺 在 二氯甲烷 、 水 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、533.29 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以to give 2amino-7-benzylthio-1,8-naphthyridine (15.4 g), m.p. 167° C的产率得到2-amino-7-benzylthio-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use

  摘要：

  本发明提供了公式为：R-CONH-Het的新型取代酰胺，其中R是环烷基，环己二烯基，苯基，可选地在1或2位置用氟原子或羟基基团取代，或在3或4位置用烷基或烷氧基团取代，或在3和4位置用亚甲二氧基基团取代，或在2或3位置用二烷基氨基基团取代，或是3-吡啶基，烷氧基-3-吡啶基，噻吩基，烷基噻吩基，呋喃基，四氢吡啶基，吡嗪基和烷基吡嗪基，而Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者均可在7位置用卤原子或羟甲基，烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，烯氧基或炔基氧基（3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基，苯氧基，可选地用氟，在2-位置用氯或溴，或用烷氧基或1或2个烷基取代，或用吡啶氧基或烷基哌啶氧基取代，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，并且基团和烷基部分在线性或支链中每个含有1至4个碳原子。这些新产品可用作抗焦虑药，催眠药，抗癫痫药，抗癫痫药和肌肉松弛剂。本发明还提供了制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04642308A1

文献信息

• US4642308A
  申请人：——

  公开号：US4642308A

  公开（公告）日：1987-02-10
• N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04642308A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention provides novel substituted amides of formula: R--CONH--Het in which R is cycloalkyl, cyclohexadienyl, phenyl optionally substituted with one or 2 fluorine atoms or with a hydroxy radical, or substituted at position 3- or 4- with an alkyl or alkyloxy radical, or with a methylenedioxy radical at positions 3- and 4-, or at position 2- or 3- with a dialkylamino radical, or is 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl and alkylpyridazinyl, and Het is 2-quinolyl or 1,8-naphthyridin-2-yl, both optionally substituted at position 7- with a halogen atom or a hydroxymethyl, alkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkenyloxy or alkynyloxy radical (of 3 or 4 carbon atoms), an alkylthio or benzylthio radical, a phenoxy radical which is optionally substituted (with fluorine, with chlorine or bromine at position 2-, or with an alkyloxy radical or 1 or 2 alkyl radicals) or with pyridyloxy or alkylpiperidyloxy, provided that, when Het is 2-quinolyl, R is other than phenyl, and that the radicals and alkyl portions contain 1 to 4 carbon atoms each in a linear or branched chain. The new products are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants. The invention also provides a process for the preparation of, and pharmaceutical compositions containing, the new compounds.

  本发明提供了公式为：R-CONH-Het的新型取代酰胺，其中R是环烷基，环己二烯基，苯基，可选地在1或2位置用氟原子或羟基基团取代，或在3或4位置用烷基或烷氧基团取代，或在3和4位置用亚甲二氧基基团取代，或在2或3位置用二烷基氨基基团取代，或是3-吡啶基，烷氧基-3-吡啶基，噻吩基，烷基噻吩基，呋喃基，四氢吡啶基，吡嗪基和烷基吡嗪基，而Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者均可在7位置用卤原子或羟甲基，烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，烯氧基或炔基氧基（3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基，苯氧基，可选地用氟，在2-位置用氯或溴，或用烷氧基或1或2个烷基取代，或用吡啶氧基或烷基哌啶氧基取代，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，并且基团和烷基部分在线性或支链中每个含有1至4个碳原子。这些新产品可用作抗焦虑药，催眠药，抗癫痫药，抗癫痫药和肌肉松弛剂。本发明还提供了制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。