3-(2-phenylethoxy)cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethoxy)cyclohexene
• 英文别名: 2-Cyclohex-2-en-1-yloxyethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VNKQFHHSXAGDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 、 3-(2-phenylethoxy)cyclohexene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化磺酰乙炔与烯丙基醚的分子间偶联：[3,3]-和[1,3]-重排。

  摘要：

  报道了金催化的磺酰乙炔与烯丙基醚的分子间偶联。炔烃通过金催化剂和磺酰基取代基的协同极化导致有效的分子间串联碳烷氧基化。线性烯丙基醚的反应符合 [3,3]-σ 重排机制，而支链烯丙基醚的反应通过形成紧密的离子偶极子提供 [3,3]-和 [1,3]-重排产物一对。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.198
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohex-2-en-1-yloxyethanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氨 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 重水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 3-(2-phenylethoxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸介导的还原性自由基烷基化和环化

  摘要：

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-

  DOI：

  10.1039/a802024h

文献信息

• Preparation of 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylates and their use in free-radical mediated synthesesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for the preparation of 1,4-dihydrobiphenyl,9 1-deuterio-1,4-dihydrobiphenyl, 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid with 3,4-dihydrobiphenyl-3-carboxylic acid, 2-(cyclohex-2-enyloxy)ethyl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate and non-1-en-6-ol. Experimental details of the reactions of cyclopentyl 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate with cyclohexenone, methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylonitrile and cyclohexene are included. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b110527m/
  作者：Paul A. Baguley、Leon V. Jackson、John C. Walton

  DOI：10.1039/b110527m

  日期：2002.1.23

  Synthetic routes to pure 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid and derived esters were developed. Esters containing appropriately unsaturated side chains generated the corresponding alkenyl radicals and hence gave good yields of 5-exo ring closure products in organotin-free reactions. Extrusion of phenyl radicals from the intermediate cyclohexadienyl type radicals was not observed, and this alternative β-scission did not compete under any conditions. Yields from alkylations of olefins in analogous intermolecular processes were, however, poor. As a spin-off from the research, it was found that 1-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid (6) was a useful source of hydroxyformyl (formate) radicals in organic solvents.

  开发了纯 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸及其衍生酯的合成路线。含有适当不饱和侧链的酯类可生成相应的烯基自由基，因此在无有机锡反应中，5-外环闭合产物的产量很高。没有观察到苯基自由基从中间的环己二烯型自由基中挤出，而且这种替代性的 β 分裂在任何条件下都不会产生竞争。不过，在类似的分子间过程中，烯烃烷基化的产量很低。研究的一个附带成果是发现 1-苯基环己-2,5-二烯-1-羧酸（6）是有机溶剂中羟基甲酰（甲酸）自由基的有效来源。
• Reductive free-radical alkylations and cyclisations mediated by 1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids
  作者：Paul A. Baguley、John C. Walton

  DOI：10.1039/a802024h

  日期：——

  1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids were prepared by Birch reduction–alkylation of benzoic acid and their efficiency as mediators of alkyl radical chain addition and cyclisation processes was investigated. Reductive alkylations were respectably successful, even with only one or two equivalents of alkene, for secondary, tertiary and benzylic radicals. Reaction of 1-[2-(cyclohex-2-enyloxy)ethyl]cyclohexa-2

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-
• Gold-catalyzed intermolecular coupling of sulfonylacetylene with allyl ethers: [3,3]- and [1,3]-rearrangements
  作者：Jungho Jun、Hyu-Suk Yeom、Jun-Hyun An、Seunghoon Shin

  DOI：10.3762/bjoc.9.198

  日期：——

  intermolecular couplings of sulfonylacetylenes with allyl ethers are reported. A cooperative polarization of alkynes both by a gold catalyst and a sulfonyl substituent resulted in an efficient intermolecular tandem carboalkoxylation. Reactions of linear allyl ethers are consistent with the [3,3]-sigmatropic rearrangement mechanism, while those of branched allyl ethers provided [3,3]- and [1,3]-rearrangement

  报道了金催化的磺酰乙炔与烯丙基醚的分子间偶联。炔烃通过金催化剂和磺酰基取代基的协同极化导致有效的分子间串联碳烷氧基化。线性烯丙基醚的反应符合 [3,3]-σ 重排机制，而支链烯丙基醚的反应通过形成紧密的离子偶极子提供 [3,3]-和 [1,3]-重排产物一对。