benzhydryl phenethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl phenethyl ether
• 英文别名: 2-phenylethyl diphenylmethyl ether；diphenylmethyl phenethyl ether；(phenethyloxy)diphenylmethane；phenylethyl diphenylmethyl ether；(phenethoxymethylene)dibenzene；Benzene, 1,1'-[(2-phenylethoxy)methylene]bis-；2-benzhydryloxyethylbenzene
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: NNTOEDPKDOTQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzhydryl phenethyl ether
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼·二乙基醚催化的醇醚化：无金属合成二苯甲基醚的途径

  摘要：

  已开发出一种新颖的三氟化硼·二乙醚（BF 3· OEt 2）催化的醚化方法，其中伯醇和仲醇易于转化为二苯甲基醚，收率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500663

文献信息

• Direct and efficient synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by Fe(HSO4)3 under solvent‐free conditions
  作者：Bashir Nazari Moghadam、Batool Akhlaghinia、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2098-y

  日期：2016.2

  Highly efficient Fe(HSO4)3 catalyzed etherification of primary, secondary and tertiary benzylic alcohols with primary and secondary aliphatic alcohols is reported. The reaction affords unsymmetrical benzyl ethers in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。
• Efficient Methods for the Preparation of Alkyl−Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation−Reduction Condensation
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja0487877

  日期：2004.6.1

  generated in situ from chlorodiphenylphosphine (2) and alcohols, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (3), and phenols proceeds smoothly to afford alkyl-aryl ethers in good to high yields under neutral conditions. In a similar fashion, a new and efficient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers in good to high yields is established via tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) (4)

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，
• A Convenient Method for the Preparation of Symmetrical or Unsymmetrical Ethers by The Coupling of Two Alcohols via A New Type of Oxidation–reduction Condensation Using Tetrafluoro-1,4-benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.984

  日期：2003.11

  A new type of oxidation–reduction condensation by using tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil), alcohols and alkoxydiphenylphosphines, in situ formed from nBuLi-treated alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly to afford the corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers in good to high yields.

  使用四氟-1,4-苯醌（氟苯醌）、醇和烷氧基二苯基膦，由 nBuLi 处理的醇和氯代二苯基膦原位形成的一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的对称或不对称醚。产量。
• Zirconium-catalysed direct substitution of alcohols: enhancing the selectivity by kinetic analysis
  作者：Cristiana Margarita、Piret Villo、Hernando Tuñon、Oscar Dalla-Santa、David Camaj、Robin Carlsson、Malin Lill、Anja Ramström、Helena Lundberg

  DOI：10.1039/d1cy01219c

  日期：——

  Kinetic analysis was used as a tool for rational optimization of a catalytic, direct substitution of alcohols to enable the selective formation of unsymmetrical ethers, thioethers, and Friedel–Crafts alkylation products using a moisture-tolerant and commercially available zirconium complex (2 to 8 mol%). Operating in air and in the absence of dehydration techniques, the protocol furnished a variety

  动力学分析被用作合理优化醇的催化直接取代的工具，以使用耐湿且市售的锆配合物（2 至 8 mol %）。在没有脱水技术的情况下在空气中操作，该协议以高产率提供了各种产品，包括糖基化醇和空间位阻醚。此外，动力学研究提供了对反应中发生的平行转化网络的机械洞察，并有助于阐明操作催化剂的性质。
• PdCl2, a useful catalyst for protection of alcohols as diphenylmethyl (DPM) ethers
  作者：Yann Bikard、Jean-Marc Weibel、Claude Sirlin、Luc Dupuis、Jean-Philippe Loeffler、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.045

  日期：2007.12

  Primary, secondary, benzylic and allylic alcohols are efficiently converted to the corresponding diphenylmethyl ethers in the presence of catalytic amounts of PdCl2.

  在催化量的PdCl 2存在下，伯，仲，苄基和烯丙基醇可有效地转化为相应的二苯甲基醚。