N-(2-methylbenzyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: Cambridge id 6405514；N-[(2-methylphenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MBCANEKVKPIHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 苯乙醇 在 Ru(1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)(PPh₃)₂(CO)H₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-(2-methylbenzyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾基定义明确的氢化钌络合物，可在无碱条件下由醇和胺直接合成酰胺

  摘要：

  为在无碱条件下从醇和胺合成酰胺而开发了易于合成的，定义明确的基于N-杂环卡宾的氢化钌（II）配合物。合成了各种酰胺，收率相当理想。在仲胺的情况下，直接脱氢酰胺化是不可行的，需要催化量的碱来促进酯的氨基转移，所述酯是醇二聚的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.016

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• 高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112209847B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法。本方法以离子液体1‑乙基‑3‑甲基咪唑鎓乙酸盐作为催化剂和溶剂，以氧气为氧化剂，在高压和加热条件下，将芳香甲醇或烷基醇转化为酰胺类化合物。本发明所述的合成方法本方法的原料与技术成本低廉；无需使用有毒重金属催化剂，远较其他传统方法安全低毒，经济环保；本方法步骤少，操作简便，有利于大规模合成，对于酰胺类化合物的合成与制备的大型工业化具有重要意义。
• Silica Gel Supported Ferric Perchlorate: A New and Efficient Reagent for One Pot Synthesis of Amides from Benzylic Alcohols
  作者：Peyman Salehi、Aghamorad Rostamian Motlagh

  DOI：10.1080/00397910008087369

  日期：2000.2

  Benzylic alcohols react efficiently with nitriles in the presence of silica gel supported ferric perchlorate to produce amides in high yields.
• Fe³⁺-Montmorillonite K10: an Efficient Catalyst for Selective Amidation of Alcohols with Nitriles Under Non-Aqueous Condition
  作者：M. M. Lakouraj、B. Movassagh、J. Fasihi

  DOI：10.1080/00397910008087093

  日期：2000.3

  An efficient method for preparation of secondary amides by reaction of alcohols with nitriles is described using a catalytic amount of Fe3+-montmorillonite K10.