N,N-dimethyl-N-((4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone-2-yl)methyl)nonan-1-aminium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-((4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone-2-yl)methyl)nonan-1-aminium bromide
• 英文别名: (4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl-dimethyl-nonylazanium;bromide；(4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl-dimethyl-nonylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₃₆NO₅
• 分子量: 534.491
• InChiKey: DJERVUDFYMMTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N-dimethyl-N-((4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone-2-yl)methyl)nonan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌阳离子化合物作为潜在抗癌药的合成，合成孔径雷达和药理学表征

  摘要：

  大黄素（Emodin）是一种从大黄（Rheum palmatum L.）分离的天然蒽醌衍生物，具有良好的抗癌作用。在这项研究中，合成了大黄素，蒽醌和蒽酮的一系列新型季铵盐，并在体外测试了它们的抗癌活性。在A375，BGC-823，HepG2和HELF细胞中研究了大黄素季铵盐对细胞活力，细胞凋亡，细胞内ROS和线粒体膜电位的影响。结果表明化合物4a诱导了形态变化并降低了细胞活力。使用DAPI染色和Annexin V-FITC / PI染色观察化合物4a触发的凋亡。化合物4aP53和Caspase-3的上调显示，A375诱导的A375细胞凋亡与线粒体膜电位（ΔΨm）的耗散有关。用大黄素衍生物处理癌细胞后，它们产生活性氧（ROS）的能力显着提高，线粒体膜电位降低。另外，共聚焦显微镜测定法证实化合物4a主要位于A375细胞的线粒体中。这些结果表明化合物4a具有用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.012

文献信息

• Synthesis, SAR and pharmacological characterization of novel anthraquinone cation compounds as potential anticancer agents
  作者：Yanyan Zheng、Li Zhu、Lulu Fan、Wenna Zhao、Jianlong Wang、Xianxiao Hao、Yunhui Zhu、Xiufang Hu、Yaofeng Yuan、Jingwei Shao、Wenfeng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.012

  日期：2017.1

  study, a series of novel quaternary ammonium salts of emodin, anthraquinone and anthrone were synthesized and their anticancer activities were tested in vitro. The effects of emodin quaternary ammonium salts on cell viability, apoptosis, intracellular ROS, and mitochondrial membrane potential were investigated in A375, BGC-823, HepG2 and HELF cells. The results demonstrated that compound 4a induced morphological

  大黄素（Emodin）是一种从大黄（Rheum palmatum L.）分离的天然蒽醌衍生物，具有良好的抗癌作用。在这项研究中，合成了大黄素，蒽醌和蒽酮的一系列新型季铵盐，并在体外测试了它们的抗癌活性。在A375，BGC-823，HepG2和HELF细胞中研究了大黄素季铵盐对细胞活力，细胞凋亡，细胞内ROS和线粒体膜电位的影响。结果表明化合物4a诱导了形态变化并降低了细胞活力。使用DAPI染色和Annexin V-FITC / PI染色观察化合物4a触发的凋亡。化合物4aP53和Caspase-3的上调显示，A375诱导的A375细胞凋亡与线粒体膜电位（ΔΨm）的耗散有关。用大黄素衍生物处理癌细胞后，它们产生活性氧（ROS）的能力显着提高，线粒体膜电位降低。另外，共聚焦显微镜测定法证实化合物4a主要位于A375细胞的线粒体中。这些结果表明化合物4a具有用于癌症治疗的潜力。