N,N-dimethyl-N-((4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone-2-yl)methyl)nonan-1-aminium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-((4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone-2-yl)methyl)nonan-1-aminium bromide
• 英文别名: (4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl-dimethyl-nonylazanium;bromide；(4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl-dimethyl-nonylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₃₆NO₅
• 分子量: 534.491
• InChiKey: DJERVUDFYMMTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N-dimethyl-N-((4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone-2-yl)methyl)nonan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌阳离子化合物作为潜在抗癌药的合成，合成孔径雷达和药理学表征

  摘要：

  大黄素（Emodin）是一种从大黄（Rheum palmatum L.）分离的天然蒽醌衍生物，具有良好的抗癌作用。在这项研究中，合成了大黄素，蒽醌和蒽酮的一系列新型季铵盐，并在体外测试了它们的抗癌活性。在A375，BGC-823，HepG2和HELF细胞中研究了大黄素季铵盐对细胞活力，细胞凋亡，细胞内ROS和线粒体膜电位的影响。结果表明化合物4a诱导了形态变化并降低了细胞活力。使用DAPI染色和Annexin V-FITC / PI染色观察化合物4a触发的凋亡。化合物4aP53和Caspase-3的上调显示，A375诱导的A375细胞凋亡与线粒体膜电位（ΔΨm）的耗散有关。用大黄素衍生物处理癌细胞后，它们产生活性氧（ROS）的能力显着提高，线粒体膜电位降低。另外，共聚焦显微镜测定法证实化合物4a主要位于A375细胞的线粒体中。这些结果表明化合物4a具有用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.012