ethyl (±)-2-(3-hydroxyphenylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (±)-2-(3-hydroxyphenylthio)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)sulfanylpropanoate；ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: CCYQMNLMAVWCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (±)-2-(3-hydroxyphenylthio)propanoate 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3-(3-methoxybenzyloxy)phenylthio)propanoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶1A（AMACR; P504S）的新型2-芳硫代丙酰基辅酶A抑制剂可作为潜在的抗前列腺癌药物。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR; P504S）催化了支链脂肪酸降解以及布洛芬和相关药物活化的关键步骤。AMACR作为药物的靶标和生物标志物已引起了广泛关注，因为它在前列腺癌和其他几种癌症中的含量升高。在这里，我们报告了合成的2-（苯硫基）丙酰基-CoA衍生物的合成，该衍生物提供了有效的AMACR抑制活性（IC50 = 22-100 nM），通过AMACR比色活性测定进行了测量。尽管2-（3-苄氧基苯硫基）丙酰基-CoA和2-（4-（2-甲基丙氧基）苯硫基）丙酰基-CoA的效力比该参数预测的要强，但抑制剂的效力与计算的logP呈正相关。随后，使用MTS分析法评估了羧酸前体针对雄激素依赖性LnCaP前列腺癌细胞以及非雄激素依赖性Du145和PC3前列腺癌细胞的能力。所有测试的前体酸在500 µM时均表现出对LnCaP，Du145和PC3细胞的抑制活性，但在100 µM时则缺乏活性。这是

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103263
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯硫酚 、 2-溴丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl (±)-2-(3-hydroxyphenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶1A（AMACR; P504S）的新型2-芳硫代丙酰基辅酶A抑制剂可作为潜在的抗前列腺癌药物。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR; P504S）催化了支链脂肪酸降解以及布洛芬和相关药物活化的关键步骤。AMACR作为药物的靶标和生物标志物已引起了广泛关注，因为它在前列腺癌和其他几种癌症中的含量升高。在这里，我们报告了合成的2-（苯硫基）丙酰基-CoA衍生物的合成，该衍生物提供了有效的AMACR抑制活性（IC50 = 22-100 nM），通过AMACR比色活性测定进行了测量。尽管2-（3-苄氧基苯硫基）丙酰基-CoA和2-（4-（2-甲基丙氧基）苯硫基）丙酰基-CoA的效力比该参数预测的要强，但抑制剂的效力与计算的logP呈正相关。随后，使用MTS分析法评估了羧酸前体针对雄激素依赖性LnCaP前列腺癌细胞以及非雄激素依赖性Du145和PC3前列腺癌细胞的能力。所有测试的前体酸在500 µM时均表现出对LnCaP，Du145和PC3细胞的抑制活性，但在100 µM时则缺乏活性。这是

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103263