2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-6-ol
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-indeno[1,2-b]pyridin-6-ol
• 化学式: C₂₅H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 419.403
• InChiKey: ZASKLWIOXSFVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-茚酮 、 水杨醛 、 间三氟甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14.5%的产率得到2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代2,4-二苯基茚并[1,2-b]吡啶醇衍生物作为乳腺癌有效拓扑异构酶IIα靶向化学治疗剂的发现及生物学评估。

  摘要：

  为了开发新的靶向拓扑异构酶IIα的有效抗癌剂，我们采用微波辅助一步合成方法合成了一系列羟基和卤代的2,4-二苯基茚并[1,2-b]吡啶吡啶，并研究了结构-活动关系。茚并[1,2-b]吡啶醇在2位带有氯苯基且在4位带有酚基的大多数化合物表现出强的抗增殖活性和拓扑异构酶IIα选择性抑制作用。在测试的172种化合物中，有89种在纳摩尔浓度范围内对人T47D乳腺癌（2.6 nM）癌细胞系表现出高度有效的选择性拓扑异构酶IIα抑制作用和抗增殖活性。此外，机理研究表明，化合物89是一种非插入式拓扑异构酶II毒药，体外研究表明，它在多种乳腺癌细胞系中具有有希望的细胞毒性作用，并且在诱导T47D细胞凋亡方面特别有效。此外，体内施用化合物89在乳腺癌的原位小鼠模型中具有显着的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00970