(E)-phenethyl 4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-phenethyl 4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate
• 英文别名: 2-phenylethyl (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 300.785
• InChiKey: HEUGUIAQVULWLU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙醇 、 (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以82%的产率得到(E)-phenethyl 4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌催化：钯催化的烯丙醇羰基化为β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使之绿色：钯醇与脂肪醇的钯催化羰基化代表了一种经济高效，无盐且原子经济的羰基化过程，产生水作为唯一的副产品。机理研究发现了一个新的多米诺骨牌CO偶联/羰基化反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201303850

文献信息

• Domino Catalysis: Palladium-Catalyzed Carbonylation of Allylic Alcohols to β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Qiang Liu、Lipeng Wu、Haijun Jiao、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201303850

  日期：2013.7.29

  Make it green: The Pd‐catalyzed carbonylation of allylic alcohols with aliphatic alcohols represents a cost‐effective, salt‐free, and atom‐economic carbonylation process generating water as the sole by‐product. Mechanistic studies uncovered a new domino CO coupling/carbonylation reaction pathway.

  使之绿色：钯醇与脂肪醇的钯催化羰基化代表了一种经济高效，无盐且原子经济的羰基化过程，产生水作为唯一的副产品。机理研究发现了一个新的多米诺骨牌CO偶联/羰基化反应途径。