(S)-2-tetracosanoylamino-3-hydroxypropionic acid tetradecyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tetracosanoylamino-3-hydroxypropionic acid tetradecyl ester
• 英文别名: N-tetracosanoyl-(L)-serine tetradecyl ester；tetradecyl (2S)-3-hydroxy-2-(tetracosanoylamino)propanoate
• 化学式: C₄₁H₈₁NO₄
• 分子量: 652.098
• InChiKey: CCQBDBKXRTUWPI-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-tetracosanoylamino-3-hydroxypropionic acid tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺类似物14S24（（S）-2-十四烷酰氨基-3-羟基丙酸十四烷基酯）在体外皮肤屏障修复中有效。

  摘要：

  角质层神经酰胺对于维持皮肤屏障性能至关重要。在某些皮肤疾病（例如特应性皮炎）中，它们的含量降低，补充神经酰胺是一种治疗方法。在本研究中，我们设计了新型的神经酰胺类似物14S24（（S）-2-四cosanoylamino-3-羟基丙酸十四烷基酯）作为潜在的屏障修复剂。我们报道了这种类似物的高产率方便的两步合成。在猪皮肤上体外评估14S24修复受损的皮肤屏障的能力。在皮肤上施用14S24 2小时后，脂质提取作用破坏了它的渗透性，其通透性显着下降，几乎降至天然皮肤的值。该化合物的有效值为0。1％的水悬浮液及其效果与相同条件下的生理性皮肤脂质相当。通过计算机建模比较了14S24和皮肤神经酰胺，并报道了计算机物理化学参数。我们建议，神经酰胺的凋亡活性所必需的烯丙基羟基不是形成皮肤屏障的神经酰胺的必要成分。这项研究的主要结果是证明，更简单，更易于合成的神经酰胺类似物可以有效修复皮肤屏障。不是形成皮肤屏

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2003.12.009

文献信息

• [EN] PSEUDOCERAMIDES AND PHARMACEUTICAL AND/OR COSMETIC COMPOSITIONS DESIGNED FOR ADMINISTRATION TO THE SKIN CONTAINING THE SAME<br/>[FR] PSEUDOCÉRAMIDES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET/OU COSMÉTIQUES LES CONTENANT, DESTINÉS À UNE ADMINISTRATION CUTANÉE
  申请人：UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FAR

  公开号：WO2007147370A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] Pharmaceutical and/or cosmetic compositions designed for application to the human or animal skin, comprising a pseudoceramide of general formula (I), wherein R¹ is an alkyl with the chain length of from C₁₂ to C₂₀; R² is an alkyl or alkenyl with the chain length of from C₁₅ to C₂₉, the minimal number of carbons in the molecule being 36, in amounts of from 0.01 to 20 weight %, based on the total weight of the composition, in a pharmaceutically acceptable vehicle. The compositions are designed for relipidization of the skin as well as for supplementary treatment of skin diseases associated with lowered lipid content and increased skin permeability. They can be used for treatment of damaged, dry or ageing skin and skin adnexa or for prevention of skin damage and skin adnexa. Novel pseudoceramides of general formula (II) are also described.
  [FR] La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques et/ou cosmétiques destinées à une application à la peau humaine ou animale, comprenant un pseudocéramide de formule générale (I), R¹ étant un alkyle d'une longueur de chaîne comprise entre C₁₂ et C₂₀; R² étant un alkyle ou un alcényle d'une longueur de chaîne comprise entre C₁₅ et C₂₉, le nombre minimal de carbones dans la molécule étant de 36, dans des quantités comprises entre 0,01 et 20 % en poids, sur la base du poids total de la composition, dans un excipient pharmaceutiquement acceptable. Lesdites compositions sont conçues à des fins de relipidisation cutanée ainsi qu'en tant que traitement complémentaire des maladies cutanées associées à une teneur en lipides réduite et à une perméabilité cutanée accrue. Lesdites compositions peuvent être utilisées pour le traitement de la peau lésée, sèche ou vieillissante et des annexes cutanées, ainsi que pour la prévention de lésions cutanées et des annexes cutanées. L'invention concerne également des pseudocéramides de formule générale (II).
• Ceramide analogue 14S24 ((S)-2-tetracosanoylamino-3-hydroxypropionic acid tetradecyl ester) is effective in skin barrier repair in vitro
  作者：Kateřina Vávrová、Jarmila Zbytovská、Karel Palát、Tomáš Holas、Jana Klimentová、Alexandr Hrabálek、Pavel Doležal

  DOI：10.1016/j.ejps.2003.12.009

  日期：2004.4

  properties. Their content is decreased in some skin diseases, e.g. atopic dermatitis, and ceramide supplementation is one of the therapeutic approaches. In the present study we have designed novel ceramide analogue 14S24 ((S)-2-tetracosanoylamino-3-hydroxypropionic acid tetradecyl ester) as a potential barrier-repairing agent. We report a convenient two-step synthesis of this analogue with high yields. The

  角质层神经酰胺对于维持皮肤屏障性能至关重要。在某些皮肤疾病（例如特应性皮炎）中，它们的含量降低，补充神经酰胺是一种治疗方法。在本研究中，我们设计了新型的神经酰胺类似物14S24（（S）-2-四cosanoylamino-3-羟基丙酸十四烷基酯）作为潜在的屏障修复剂。我们报道了这种类似物的高产率方便的两步合成。在猪皮肤上体外评估14S24修复受损的皮肤屏障的能力。在皮肤上施用14S24 2小时后，脂质提取作用破坏了它的渗透性，其通透性显着下降，几乎降至天然皮肤的值。该化合物的有效值为0。1％的水悬浮液及其效果与相同条件下的生理性皮肤脂质相当。通过计算机建模比较了14S24和皮肤神经酰胺，并报道了计算机物理化学参数。我们建议，神经酰胺的凋亡活性所必需的烯丙基羟基不是形成皮肤屏障的神经酰胺的必要成分。这项研究的主要结果是证明，更简单，更易于合成的神经酰胺类似物可以有效修复皮肤屏障。不是形成皮肤屏