trans-5-(3-chlorophenyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-5-(3-chlorophenyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: trans-5-(3-chlorophenyl)-4-phenyltetrahydrofuran-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: CHLMYSMUIQHGIO-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-氯苯甲醛 在 N,N′-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidenium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到trans-5-(3-chlorophenyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-反式-选择性γ丁内酯的形成通过由空间位催化enals和醛的homoenolate横环受阻N-杂环卡宾

  摘要：

  高度位阻 N-杂环卡宾 (NHC) 可以很容易地由相应的苯胺制备，并在 NHC 催化的 α,β-烯醛和芳基醛的均烯醇化物交叉环化中用作有机催化剂。这使得能够催化β的会聚结构，γ- TRAN S-γ二取代丁内酯是合成和药物化学分子的一类重要的。N-芳基取代基的空间特征有助于选择性，电子特征影响该反应的效率，该反应具有高非对映选择性，并以高达 91% 的产率提供各种 β,γ-二芳基-γ-丁内酯，高达1:99 博士

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132191

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。
• Tuning the Catalyst Reactivity of Imidazolylidene Catalysts through Substituent Effects on the <i>N</i>-Aryl Groups
  作者：Ryuji Kyan、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Naoharu Watanabe、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01105

  日期：2017.5.19

  Imidazolylidenes with 2,6-diethylphenyl groups were effective catalysts, and several mechanistic studies, including a deuterium kinetic isotope effect study, revealed that both steric and kinetic effects were responsible for the enhanced catalytic activity.

  合成了一系列具有各种N-芳基的咪唑鎓盐，并对其催化活性进行了评估，以研究N-芳基对通过3 →d 3-戊二醇合成γ-丁内酯的催化活性的贡献。添加。具有2,6-二乙基苯基基团的咪唑啉是有效的催化剂，包括氘代动力学同位素效应研究在内的一些机理研究表明，空间和动力学效应均是催化活性增强的原因。
• Organocatalyzed Conjugate Umpolung of ?,?-Unsaturated Aldehydes for the Synthesis of ?-Butyrolactones
  作者：Christian Burstein、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200461572

  日期：2004.11.19