1-[1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-1,4-dihydropyridin-4-yl]pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-1,4-dihydropyridin-4-yl]pentan-2-one
• 英文别名: 1-[1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-4H-pyridin-4-yl]pentan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: PTJRJUBSRTUTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-[1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-1,4-dihydropyridin-4-yl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用Tf2O和吡啶对内酰胺进行亲电活化：（+/-）-四皂角T4的便捷合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过NMR研究了在吡啶存在下三氟甲酸酐对内酰胺的亲电活化。发现2-吡咯烷酮以89％的分离产率导致相应亚硝酸吡啶鎓的干净形成。随后的有机金属试剂的亲核加成产生2-取代的二氢吡啶。通过三个步骤（38％的产率）完成了具有三个简单结构单元的（+/-）-四海绵体T4的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052069n

文献信息

• Electrophilic Activation of Lactams with Tf₂O and Pyridine:  Expedient Synthesis of (±)-Tetraponerine T4
  作者：André B. Charette、Simon Mathieu、Jonathan Martel

  DOI：10.1021/ol052069n

  日期：2005.11.1

  see text] The electrophilic activation of lactams with triflic anhydride in the presence of pyridine was investigated by NMR. It was found that 2-pyrrolidone led to the clean formation of the corresponding pyridinium imidate in 89% isolated yield. The subsequent nucleophilic addition of organometallic reagents led to 2-substituted dihydropyridines. A synthesis of (+/-)-tetraponerine T4 with three simple

  [反应：见正文]通过NMR研究了在吡啶存在下三氟甲酸酐对内酰胺的亲电活化。发现2-吡咯烷酮以89％的分离产率导致相应亚硝酸吡啶鎓的干净形成。随后的有机金属试剂的亲核加成产生2-取代的二氢吡啶。通过三个步骤（38％的产率）完成了具有三个简单结构单元的（+/-）-四海绵体T4的合成。