2-formyl-4-methylphenyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-methylphenyl tosylate
• 英文别名: 5-methyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzaldehyde；5-Methyl-2-(toluol-4-sulfonyloxy)-benzaldehyd；(2-Formyl-4-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate；(2-formyl-4-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: RFNWXKWPXFHIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-methylphenyl tosylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到5-Methyl-2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test

  摘要：

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-formyl-4-methylphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸盐，肼和CO的三组分环氨基羰基化反应获得邻苯二氮酮

  摘要：

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.065

文献信息

• Access to phthalazinones via palladium-catalyzed three-component cycloamino-carbonylation of 2-formylaryl tosylates, hydrazines and CO
  作者：Bin Liu、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.065

  日期：2016.12

  The palladium-catalyzed three-component cycloaminocarbonylation of 2-formylaryl tosylates with hydrazines and carbon monoxide has been established, which provides an efficient method for synthesis of substituted phthalazinones. In addition, by applying this protocol as the key step, Hydralazine can easily be synthesized in 65% yield.

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。
• DE185547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test
  作者：Masahiro Toyota、Natsuko Kagawa、Kimiko Nishimura、Shinya Abe

  DOI：10.3987/com-17-s(t)6

  日期：——

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.