(2S)-1-<5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentylidenamino>-2-(methoxymethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-<5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentylidenamino>-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-[5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentylidenamino]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pentan-1-imine
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 328.571
• InChiKey: YRUBLWGULHNFPD-IQFISFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-<5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentylidenamino>-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 silica gel 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2S)-1-<5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentylidenamino>-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis and determination of the configuration of stenusine, the spreading agent of the beetle Stenus comma
  作者：Dieter Enders、Joerg Tiebes、Norbert De Kimpe、Marian Keppens、Christian Stevens、Guy Smagghe、Oliver Betz

  DOI：10.1021/jo00070a024

  日期：1993.8

  The enantioselective total synthesis of two of the four possible stereoisomers of stenusine (1), the spreading agent of the beetle Stenus comma, is described. The silyl ether-substituted aldehyde SAMP hydrazone 2 was alkylated with (S)-1-bromo-2-methylbutane (3) yielding the hydrazone 4 in high diastereomeric purity (de >95 %). By several steps including the reduction of the hydrazone functionality and the cleavage of the N-N bond of the intermediates, 4 was converted into the BOC-protected amino alcohol 6. Subsequent cyclization of 6 afforded the (S,S) diastereomer of stenusine with 96.6 % de, >99.9 % ee, and in 11.3 % overall yield. Repetition of this synthesis using the aldehyde RAMP hydrazone (R)-2 as the starting material produced (SR)-1 with 95.0 % de, >99 % ee, and in 8.2 % overall yield. The synthetic samples of 1 were employed to investigate the stereochemistry of natural stenusine by means of GC analysis on both a chiral and an achiral, stationary phase. As a result of these studies natural stenusine was found to be a mixture of all four stereoisomers in a ratio of (S,S)/(SR)/(RR)/(R:S) = 43:40:13:4.
• Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178
  作者：Enders, Dieter、Tiebes, Joerg

  DOI：——

  日期：——