methyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: OQXNLIUTJYMOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 methyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate 、 丙二腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到methyl 6-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-cyano-2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）在水性介质中一锅法合成新型香豆素-4 H-吡喃共轭物

  摘要：

  新型荧光香豆素-4H-吡喃共轭物是通过各种合成的β-酮酸酯与醛和丙二腈在水性介质中的三组分反应获得的。除了温和的反应条件外，操作简便，无需繁琐的分离程序，使用廉价且无毒的市售阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）作为催化剂是该方法的突出优势。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到methyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）在水性介质中一锅法合成新型香豆素-4 H-吡喃共轭物

  摘要：

  新型荧光香豆素-4H-吡喃共轭物是通过各种合成的β-酮酸酯与醛和丙二腈在水性介质中的三组分反应获得的。除了温和的反应条件外，操作简便，无需繁琐的分离程序，使用廉价且无毒的市售阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）作为催化剂是该方法的突出优势。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.016

文献信息

• l -Proline catalyzed four-component one-pot synthesis of coumarin-containing dihydropyrano[2,3- c ]pyrazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Mengnisa Seydimemet、Keyume Ablajan、Mawjvda Hamdulla、Wenbo Li、Adil Omar、Mamateli Obul

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.016

  日期：2016.11

  A simple and convenient approach to the synthesis of coumarin-containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles via four-component reaction of β-dicarbonyl compound, phenylhydrazine, aromatic aldehydes and malononitrile in EtOH catalyzed by l-proline under ultrasonic irradiation is described. The reaction gives the coumarin-containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields at room temperature

  一种简便的方法来含香豆素的二氢吡喃并[2,3-的合成Ç ]吡唑通过β二羰基化合物，苯肼，芳香醛和丙二腈在EtOH的四组分反应催化的通过升超声波照射下脯氨酸被描述。该反应在室温下以良好或优异的产率得到了包含香豆素的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。该方法具有许多优点，例如反应时间更短，环境友好，后处理步骤简单和产率更高。