2-amino-5-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pyrazine
• 英文别名: 5-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazin-2-amine；5-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazin-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃
• 分子量: 315.298
• InChiKey: RMYVBNJLWPAZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pyrazine 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-6-phenyl-8-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  6,8-二芳基-2-甲基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-ones的合成及化学发光性质：系统研究8位苯基对位的取代基效应

  摘要：

  合成了在8-苯基对位具有取代基R（R = CF 3，H和OMe）的6,8-二苯基咪唑并吡嗪酮衍生物，并研究了其化学发光性能。观察到这些化合物的化学发光最大值（CL max）在513-553 nm范围内，其红移随R的吸电子特性而增加，这与之前在6位上观察到的取代基作用相反。化学发光效率（φ CL这些imidazopyrazinones的）通过引入的改进p在8位上取代的苯基。三种量子效率的定量研究（ϕ[R ，φ小号和φ FL），其产品为我们提供了φ CL，发现该φ CL制成涨幅的，主要是因为在相应的光发射器（的荧光量子产率的值的增加φ FL）。的单重激发发射器（的收率φ小号化学发光反应期间）被发现是非常小的（0.015-0.019），这表明一个无法构造一个有效的imidazopyrazinone化学发光系统，该系统只使用可媲美水母发光蛋白的生物发光系统取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡嗪 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-5-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  6,8-二芳基-2-甲基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-ones的合成及化学发光性质：系统研究8位苯基对位的取代基效应

  摘要：

  合成了在8-苯基对位具有取代基R（R = CF 3，H和OMe）的6,8-二苯基咪唑并吡嗪酮衍生物，并研究了其化学发光性能。观察到这些化合物的化学发光最大值（CL max）在513-553 nm范围内，其红移随R的吸电子特性而增加，这与之前在6位上观察到的取代基作用相反。化学发光效率（φ CL这些imidazopyrazinones的）通过引入的改进p在8位上取代的苯基。三种量子效率的定量研究（ϕ[R ，φ小号和φ FL），其产品为我们提供了φ CL，发现该φ CL制成涨幅的，主要是因为在相应的光发射器（的荧光量子产率的值的增加φ FL）。的单重激发发射器（的收率φ小号化学发光反应期间）被发现是非常小的（0.015-0.019），这表明一个无法构造一个有效的imidazopyrazinone化学发光系统，该系统只使用可媲美水母发光蛋白的生物发光系统取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.016

文献信息

• Well-divided and pH-Dependent Bimodal Chemiluminescence of 2-Methyl-6-phenyl-8-(4-substituted phenyl)imidazo-[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones Induced by Superoxide Anion
  作者：Ryota Saito、Chizuru Inoue、Akira Katoh

  DOI：10.3987/com-03-9977

  日期：——

  An unprecedented pH-dependent bimodal chemiluminescence of 2methyl-6-phenyl-8-(4-substituted phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones (1a and 1b) initiated by superoxide anion (O-2(.-)) in phosphate buffer solutions is described. The intensity ratio of the bimodal luminescence due to two light-emitting species, the singlet-excited neutral 2-acetamido-5-phenyl-3-(4-substituted phenyl)pyrazine [(1)(2a)* or (1)(2b)*] and its amide anion [(1)(2a(-))* or (1)(2b(-))*], varied as the pH rose. The percentage of the anionic luminescence intensity [I-anion/(I-neutral+I-anion)] for 1a showed a good linear correlation with the pH value, demonstrating the usefulness of 1a as a pH indicator as well as an O-2.(-) probe.