3-amino-4-{[(2-chlorophenyl)methyl]amino}benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-{[(2-chlorophenyl)methyl]amino}benzonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-((2-chlorobenzyl)amino)benzonitrile；3-Amino-4-[(2-chlorophenyl)methylamino]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD12424801
• 分子量: 257.722
• InChiKey: YBQFXVKVYJFZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-{[(2-chlorophenyl)methyl]amino}benzonitrile 、 N,N'-羰基二咪唑 在 polyethylene glycol 300 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.12h， 以99%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-5-cyano-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  流动条件下苯并咪唑-2-一合成实验设计优化

  摘要：

  报道了一种通过 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 促进的邻苯二胺 (2) 环羰基化制备苯并咪唑-2-一 (1) 支架的新型流动方法。从初步批次筛选开始，模型反应在流动条件下成功转化，并通过实验设计 (DoE) 进行优化。该方法可以有效地制备这种特殊支架，并为高产率、高纯度和高生产率的多克级制备建立了通用方案，并成功应用于 N-(2-氯苄基)-的多克流合成5-cyano-benzimidazol-2-one，这是我们抗炎药物发现计划中先导探索的关键合成子。

  DOI：

  10.3390/molecules24132447
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-amino-4-{[(2-chlorophenyl)methyl]amino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯生物合成抑制剂BRP-7的C（5）取代衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  用5-脂氧合酶（5-LO）途径进行药理干预可抑制白三烯（LT）生物合成，这是经临床验证的策略，可用于治疗呼吸道和心血管疾病，例如哮喘和动脉粥样硬化。在这里我们描述了先前描述的5-LO激活蛋白（FLAP）抑制剂BRP-7（IC50 = 0.31μM）的一系列C（5）取代类似物的合成，以探讨在C（5 ）-苯并咪唑（BI）环作为增加针对FLAP介导的5-LO产物形成的效力的策略。在BI核的C（5）位置上掺入极性取代基，例如具有C（5）-腈取代基的化合物11，可显着增强抑制人类嗜中性粒细胞中5-LO产物合成的能力（IC50 = 0.07μM ）和单核细胞（IC50 = 0.026μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.004