3-phenylhexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylhexanal
• 英文别名: (R)-3-phenylhexanal；(3R)-3-phenylhexanal
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WNDSXUJVLYIWFN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 三苯基铋 在 [Pd((S,S)-chiraphos)(PhCN)2](SbF₆)2 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-phenylhexanal 、 3-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of triarylbismuths to enones catalyzed by dicationic palladium(ii) complexes

  摘要：

  三芳基铋对环状和非环状烯酮进行了1,4-加成反应，该反应在含有手性磷配体-二阳离子钯(II)复合物的水甲醇溶液中进行。(S,S)-chiraphos或(S,S)-dipamp的钯复合物生成了光学活性的β-芳基酮，光学纯度可达到95% ee。

  DOI：

  10.1039/b407272c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Large Accelerating Effects of Bases and Ligands
  作者：Ryoh Itooka、Yuki Iguchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0207067

  日期：2003.7.1

  phosphine derivatives. The reaction was further accelerated in the presence of KOH, thus allowing the 1,4-addition even at 0 degrees C. A cationic rhodium(I)-(R)-binap complex, [Rh(R-binap)(nbd)]BF(4), catalyzed the reaction at 25-50 degrees C in the presence of Et(3)N with high enantioselectivities of up to 99% ee for alpha,beta-unsaturated ketones, 92% for aldehydes, 94% for esters, and 92% for amides.

  重新研究了铑（I）催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应中的配体和碱的影响，以在温和的条件下进行该反应。与相应的铑-acac或-氯配合物及其膦相比，具有1,5-环辛二烯（鳕鱼）和羟基配体如[RhOH（cod）]（2）的铑（I）配合物表现出优异的催化剂活性。衍生品。在KOH的存在下，反应进一步加速，因此甚至在0摄氏度下也可以进行1,4-加成。阳离子铑（I）-（R）-双酚络合物[Rh（R-binap）（nbd）] BF（4）在Et（3）N存在的情况下，在25-50摄氏度的条件下催化反应，对于α，β-不饱和酮，对映选择性高达99％ee，对于醛，对于醛而言，高达92％，对于酯而言，高达94％，酰胺为92％。
• Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective β-Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Guangning Ma、Samson Afewerki、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201208634

  日期：2013.1.14

  Palladium and a simple chiral amine are used as co‐catalysts for the enantioselective conjugate addition of aryl boronic acids to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). The synthetic utility of this co‐catalyzed reaction was demonstrated in the short total syntheses of (R)‐(−)‐curcumene and 4‐aryl‐2‐ones.

  钯和一种简单的手性胺可用作助催化剂，将芳基硼酸对映选择性共轭加成到α，β-不饱和醛上（参见方案）。（R）-（-）-姜黄烯和4-芳基-2-酮的短总合成证明了这种共催化反应的合成效用。