cyclohexyl(o-tolyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(o-tolyl)methanol
• 英文别名: Cyclohexyl (2-methylphenyl)methanol；cyclohexyl-(2-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: JACSJYZSLSIKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 cyclohexyl(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族醛与卤化硼衍生物的烷基化

  摘要：

  [反应：见正文]芳基醛在碱的存在下与烷基氯化硼衍生物反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。在新的烷基化反应中可以使用多种烷基硼氯化物。

  DOI：

  10.1021/ol991191h

文献信息

• Direct Synthesis of Cycloalkanes from Diols and Secondary Alcohols or Ketones Using a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Akash Kaithal、Lisa-Lou Gracia、Clément Camp、Elsje Alessandra Quadrelli、Walter Leitner

  DOI：10.1021/jacs.9b08832

  日期：2019.11.6

  cycloheptane rings were constructed from substituted 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol, and sterically hindered ketones following a (4 + 1), (5 + 1), and (6 + 1) strategy, respectively. This reaction provides an atom economic methodology to construct two C-C bonds at a single carbon center generating high-value cycloalkanes from readily available alcohols as feedstock using an earth-abundant

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。
• Indium−Copper and Indium−Silver Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reaction of Aldehydes Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Zhi-Liang Shen、Yan-Lin Yeo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jo8000589

  日期：2008.5.1

  developed for the Barbier–Grignard-type alkylation reaction of aldehydes (including aliphatic version) using unactivated alkyl halides in water in the presence of an In/CuI/I2 or In/AgI/I2 system. The reactions proceeded more efficiently in water than in organic solvent. In, CuI or AgI, and I2 were all essential for the efficient progress of the reactions. A radical-type reaction mechanism was studied

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。
• Nickel-Catalyzed Addition of Aryl Bromides to Aldehydes To Form Hindered Secondary Alcohols
  作者：Kevin J. Garcia、Michael M. Gilbert、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.8b13709

  日期：2019.2.6

  Transition-metal-catalyzed addition of aryl halides across carbonyls remains poorly developed, especially for aliphatic aldehydes and hindered substrate combinations. We report here that simple nickel complexes of bipyridine and PyBox can catalyze the addition of aryl halides to both aromatic and aliphatic aldehydes using zinc metal as the reducing agent. This convenient approach tolerates acidic functional

  过渡金属催化的芳基卤化物在羰基上的加成仍然很差，特别是对于脂肪醛和受阻底物组合。我们在此报告，联吡啶和 PyBox 的简单镍配合物可以使用锌金属作为还原剂催化芳基卤化物与芳族和脂肪族醛的加成。这种方便的方法可以耐受与格氏反应不相容的酸性官能团，但空间位阻底物仍然以高产率耦合（33 个例子，平均产率为 70%）。机理研究表明，芳基镍而不是芳基锌可有效地添加到环己烷甲醛中，但仅在路易斯酸助催化剂 (ZnBr2) 存在的情况下。
• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。