二甲基(2-氧代壬基)膦酸酯 | 37497-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2-氧代壬基)膦酸酯
• 英文名称: dimethyl (2-oxononyl)-phosphonate
• 英文别名: dimethyl (2-oxononyl)phosphonate；dimethyl 2-oxo-nonylphosphonate；dimethyl (2-oxononyl) phosphonate；dimethyl-(2-oxononyl)-phosphonate；Dimethyl-2-oxononylphosphonat；1-dimethoxyphosphorylnonan-2-one
• CAS: 37497-25-9
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: CVMKPYXSQWWZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-氧代壬基)膦酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Geminal prostanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a014
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 甲基膦酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到二甲基(2-氧代壬基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates

  摘要：

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。

  DOI：

  10.1071/ch09301

文献信息

• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。
• A chirospecific synthesis of an ant venom alkaloid (5Z,8E)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82116-3

  日期：1991.1

  A straightforward and practical route for the chirospecific synthesis of both enantiomers of the ant venom alkaloid (5Z,8E)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine has been developed.

  已开发出一种简单而实用的方法，用于合成毒液生物碱（5 Z，8 E）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的两个对映异构体。
• Method of manufacturing prostaglandin intermediate
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0472338A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  The process according to the present invention can produce the ketolactones (3), important intermediates for the symthesis of 20-ethyl-prostanglandins, in remarkably improved yields and for a shortened period of time by reactiong the Corey aldehydes (2) with di-lower-alkyl (2-oxononyl)phosphates in halogenated hydrocarbons under the presence of lithium halides and tertiary amines, whereby said Corey aldehydes (2) are prepared through DMSO oxidation of the Corey lactones (1) in halogenated hydrocarbons.

  根据本发明的工艺可以生产酮内酯 (3)，这是合成 20-乙基-丙甾烷的重要中间体、在卤化锂和叔胺存在下，科里醛（2）与二低级烷基（2-氧代壬基）磷酸盐在卤代烃中反应，可显著提高产率并缩短反应时间，其中所述科里醛（2）是通过科里内酯（1）在卤代烃中的 DMSO 氧化反应制备的。
• Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458
  作者：Saijo, Shigeyoshi、Wada, Masao、Himizu, Jun-ichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• CH595340
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——