tert-butyl 5-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: OIYKCDYMGQZJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环扭曲酰胺和苯胺的模块化合成

  摘要：

  由于氮孤对与相邻 π 系统的共轭扰动，桥接酰胺和苯胺显示出有趣的特性。基于环烯氨基甲酸酯的光催化加氢胺化和随后的环化，描述了一种包含扭曲酰胺或苯胺的二氮杂双环支架的收敛方法。合成的模块化性质允许改变“扭曲”程度，从而改变酰胺和苯胺的性质。

  DOI：

  10.1039/d3cc01470c
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 5-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环扭曲酰胺和苯胺的模块化合成

  摘要：

  由于氮孤对与相邻 π 系统的共轭扰动，桥接酰胺和苯胺显示出有趣的特性。基于环烯氨基甲酸酯的光催化加氢胺化和随后的环化，描述了一种包含扭曲酰胺或苯胺的二氮杂双环支架的收敛方法。合成的模块化性质允许改变“扭曲”程度，从而改变酰胺和苯胺的性质。

  DOI：

  10.1039/d3cc01470c

文献信息

• β-Functionalization of Saturated Aza-Heterocycles Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、Younggi Choi、Brian Aquila、Hoan Huynh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.1c00099

  日期：2021.3.5

  a synthetic challenge because of the remote and unactivated nature of β-C–H bonds in these motifs. Herein, we demonstrate the β-functionalization of saturated aza-heterocycles enabled by a two-step organic photoredox catalysis approach. Initially, a photoredox-catalyzed copper-mediated dehydrogenation of saturated aza-heterocycles produces ene-carbamates. This is followed by an anti-Markovnikov hydrofunctionalization

  由于这些基序中 β-C-H 键的远程和未活化性质，饱和氮杂杂环的直接 β-官能化仍然是一个合成挑战。在此，我们展示了通过两步有机光氧化还原催化方法实现的饱和氮杂杂环的β-功能化。最初，光氧化还原催化的铜介导的饱和氮杂杂环脱氢产生烯氨基甲酸酯。然后用一系列含杂原子的亲核试剂对烯氨基甲酸酯进行反马尔科夫尼科夫加氢功能化，在 β 位提供一系列 C-C、C-O 和 C-N 氮杂杂环。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US20140296204A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention is directed to substituted heteroaryl derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula Q: wherein D, L, M, W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of DNA methyltransferase (DNMT) activity—including DNMT1, DNMT3a, or DNMT3b—and are useful in the treatment of cancer and hyperproliferative diseases. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代杂环基衍生物。具体而言，本发明涉及符合公式Q的化合物：其中D、L、M、W、X、Y和Z在此定义。本发明的化合物是DNA甲基转移酶（DNMT）活性的抑制剂，包括DNMT1、DNMT3a或DNMT3b，并且在癌症和高增殖性疾病的治疗中有用。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物抑制DNMT活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates
  作者：Clément Poittevin、Virginie Liautard、Redouane Beniazza、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol401147w

  日期：2013.6.7

  The addition of xanthates and vinyldisulfones across the double bond of enamides and ene-carbamates provides access to the corresponding three.. component adducts in good to excellent yields with a high level of diastereocontrol in cyclic systems. This strategy illustrates a complementary reactivity for these versatile olefins and extends their scope of application.
• A Facile Preparation of Enecarbamates
  作者：R. Karl Dieter、Ram R. Sharma

  DOI：10.1021/jo960153y

  日期：1996.1.1
• Pyridine and pyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2364306B1

  公开（公告）日：2013-04-24