ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: WRKIWCCKDJVOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97.3%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  化合物的公式(I)，其生产过程以及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2022023340A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-formyl-4-fluorophenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以60.2%的产率得到ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代芳基乙酸酯衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  从山药中分离出山iso碱，用于治疗胃肠道平滑肌痉挛，感染性中毒性休克和有机磷中毒。但是没有关于山an碱具有α-葡糖苷酶抑制活性的报道。为了找到新颖的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已经基于山an胺的活性单元合成了一系列α-取代的芳基乙酸酯衍生物。在α-葡萄糖苷酶测定中，席夫碱形式的化合物9和酯形式的化合物22显示出对α-葡萄糖苷酶的强烈抑制作用，IC 50值分别为46.81μM和83.76μM。化合物9和22表现出与市售药物格列美脲相当的良好的抗糖尿病活性。另外，α-取代的芳基乙酸酯的席夫碱显示出对人癌细胞系的抗肿瘤活性，其中具有硫脲部分的化合物9表现出最佳的抗肿瘤活性。我们预计我们的研究将为抗糖尿病药物设计提供潜在的候选支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.055

文献信息

• Kinetic resolution of tropic acid ethyl ester and its derivatives by lipase PS
  作者：Mary Rose Atuu、Syed J. Mahmood、Frank Laib、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.013

  日期：2004.10

  The first kinetic resolution of tropic acid ethyl ester (TAEE) with lipase PS and vinyl acetate as an acylating agent is reported. The resulting (S)-(−)-3-acetoxy tropic acid ethyl ester and (R)-(+)-tropic acid ethyl ester are produced in high yields and in excellent ee (87–94%). The method has been extended to resolve a variety of tropic acid ester derivatives. In addition, an improved method for

  报道了使用脂肪酶PS和乙酸乙烯酯作为酰化剂的第一动力学分解动力学。生成的（S）-（-）-3-乙酰氧基丙酸乙酯和（R）-（+）-丙酸乙酯以高收率和优良的ee（87-94％）产生。该方法已扩展为可解决各种对苯二甲酸酯衍生物的方法。此外，使用NaBH 4从3-羟基-2-苯基丙烯酸乙酯制备三氟乙酸乙酯及其衍生物的外消旋混合物的改进方法甲醇中有报道。此过程比以前的过程更好，因为它更清洁，更安全且易于处理。还报道了一种使用HCl / CH 3 OH使手性3-乙酰氧基丙酸乙酯脱酰基的改进方法，而没有任何立体化学完整性的损失。