Z-2-(phenylsulfonylmethylene)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-2-(phenylsulfonylmethylene)-piperidine
• 英文别名: (2Z)-2-(benzenesulfonylmethylidene)piperidine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: QNPYNLWRGIMXCU-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Z-2-(phenylsulfonylmethylene)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  由烷基苯磺酸锂和N-碳-叔丁氧基内酰胺合成官能化的环烯胺

  摘要：

  烷基苯基砜3是合适的合成子，用于以良好至中等的产率合成2-苯基磺酰基亚烷基吡咯烷或哌啶衍生物1。首先使烷基砜锂4与所需的被保护的内酰胺反应，然后进行酸性甲醇分解，得到不寻常的烯胺1a-e。NMR研究（COSY 1 H- 1 H，COZY 1 H- 13 C，NOE）显示Z烯胺与相应的亚胺2动态平衡存在。通过分子计算证实了所述化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380104

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclic enamines from lithium alkylphenyl sulfones and<i>N</i>-carbo-<i>tert</i>-butoxy lactams
  作者：Luis A. Arias、David Arbelo、Arnaldo Alzérreca、José A. Prieto

  DOI：10.1002/jhet.5570380104

  日期：2001.1

  pyrro-lidine or piperidine derivatives 1 in good to moderate yields. The lithium alkyl sulfones 4 are first reacted with the desired protected lactams and then subjected to acidic methanolysis to afford the unusual enam-ines 1a-e. NMR studies (COSY 1H-1H, COSY 1H-13C, NOE) showed the Z enamines to exist in a dynamic equilibrium with the corresponding imines 2. The stereochemistry of the described compounds

  烷基苯基砜3是合适的合成子，用于以良好至中等的产率合成2-苯基磺酰基亚烷基吡咯烷或哌啶衍生物1。首先使烷基砜锂4与所需的被保护的内酰胺反应，然后进行酸性甲醇分解，得到不寻常的烯胺1a-e。NMR研究（COSY 1 H- 1 H，COZY 1 H- 13 C，NOE）显示Z烯胺与相应的亚胺2动态平衡存在。通过分子计算证实了所述化合物的立体化学。